第十六章萜类和甾族化合物.pptVIP

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* * 第十六章 萜类和甾族化合物 一 萜类化合物 (一)异戊二烯规律 1 异戊二烯规律 萜类化合物分子的碳架包含两个或多个异戊二烯单位, 可看作是异戊二烯的聚合体 2 萜类分类 根据分子中所含异戊二烯单位的数目,萜类可分为: 单萜类、倍半萜类、二萜类、二倍半萜类、 三萜类、四萜类和多萜类 (二)单萜类化合物 根据相互连接方式不同分:链状单萜、单环单萜和双环单萜 1 链状单萜 尾 头 月桂烯 (月桂油) 香叶醇 (玫瑰油) 橙花醇 (橙花油) α-柠檬醛 (柠檬油) β-柠檬醛 (柠檬油) 香茅醇 (玫瑰油 香茅油 香叶油) 2 环状单萜 (1)单环单萜 柠檬烯 1,8-萜二烯 萜烷 1-甲基-4-异丙基环已烷 萜烷碳-3-羟基衍生物称为 3-萜醇 其中(-)薄荷醇的所有取代基都位于椅式构象的 e 键, 比其它异构体稳定,是薄荷油的主要成分,又称薄荷脑 (2)双环单萜 ( a )基本碳架和命名 莰烷 蒎烷 其优势构象为: 莰烷(船式) 蒎烷(椅式) (b)蒎烯 α-蒎烯 β-蒎烯 氯化氢化蒎烯 氯化莰 四碳环 五碳环 ( c)樟脑(α-莰酮) (-)樟脑 (+)樟脑 (d)龙脑和异龙脑 冰片 二 甾族化合物 (一)基本骨架 1 基本结构: 环戊烷骈多氢菲的母核和三个侧链 2 基本骨架: (二)基本骨架的编号: α-构型:位于环平面下方,用虚线与环碳原子相连 β-构型:位于环平面上方,用实线与环碳原子相连 波纹线则表示构型待定,用ε表示 (三)命名 1 甾体母核的名称 2 甾体化合物的命名 11β,17α,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 3α,7α-二羟基-5β-胆烷-24-酸 3β-羟基-胆甾-5-烯 3-羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮 17α-乙炔基-17-羟基-雄甾-4-烯-3-酮 17-羟基-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮

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