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第二节 四环素类抗生素 Tetracycline Antibiotics 四环素类抗生素 放线菌产生的一类广谱抗生素 金霉素、土霉素、四环素、半合成四环素类抗生素 基本骨架 四环素 Tetracycline 发现： 金霉素—土霉素—四环素 理化性质 酸碱性 稳定性 稳定性-1 在干燥条件下比较稳定，但遇光易变色。在酸性、碱性条件下均不稳定，水解失活。 酸性： ① C-6和C-5a发生反式消除反应，失活，生成橙黄色脱水物。 稳定性-2 ② C-4的二甲胺基还易发生可逆的差向异构 稳定性-3 碱性： 在OH-的作用下，C-6的羟基形成氧负离子，向C-11发生分子内亲核进攻，经电子转移，C环破裂，生成具有内酯结构的异构体 稳定性-4 和金属离子络合 分子含有许多羟基、烯醇羟基、羰基，可与金属离子形成络合物，显色。 作用机制 抗菌谱 广谱抗生素 第三节 氨基糖苷类抗生素 Aminoglycoside Antibiotics 结构 氨基糖苷类抗生素：由氨基糖与氨基环己醇形成的苷。 理化性质 碱性：由于分子中含有氨基等碱性基团 水溶性：较大，可形成结晶性硫酸盐或盐酸盐 作用 抗结核杆菌作用很强 同类药物 氨基糖甙类的共同特点 化学结构：含多个氨基或胍基 性状：易溶于水，较稳定 抗菌谱：广 代谢：药物解离度大，脂溶性小，在胃肠道吸收差，注射后大部分以原形经肾排出 不良反应：第八对脑神经毒性及肾脏损害 小节 结构、理化性质、体内代谢 熟悉四环素类抗生素的结构差异及对不稳定性的影响 * * 6-甲基-4-(二甲氨基)-3, 6, 10, 12, 12α- 五羟基-1, 11-二氧代-1, 4, 4α, 5, 5α, 6, 11, 12α-八氢-2-并四苯甲酰胺 —两性 缺点 耐药较严重 副作用多（骨色素沉积） 链霉素 Streptomycin 缺点 易产生抗药性 副作用 对第八对脑神经有严重的损害，严重时产生眩晕、耳聋 对肾脏亦有毒 卡那霉素 丁胺卡那霉素(阿米卡星) 庆大霉素
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