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* 真题演练·部分真题解读 01 02 03 04 真题1 真题2 一、真题1 B 苯酚酸性弱于碳酸,反应不发生 解析 A项X和Z均属于酚,与溴水发生取代反应能使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应能使溴水褪色,正确;B项,碳酸酸性大于酚,X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上能发生取代反应,碳碳双键和苯环能发生加成反应,正确;D项,Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体,X含有酚羟基,与醛可发生缩聚反应,可作缩聚反应单体,正确。 二、真题2 2.(2017·北京理综,25)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 逆推法分析 解题提示: 瞻前顾后,应用基础 总结规律,全盘激活 硝基 取代反应 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 解析 (1)根据A到B的条件,确定是硝化反应,B到C是硝基发生还原反应,都不影响碳原子数,所以A碳原子数为6,故A为苯;B的官能团为硝基; (2)根据D的分子式C6H6O2,不饱和度为4的芳香化合物,即苯环上有两个羟基的结构,而C中有两个氨基,故可以确定是氨基被羟基所取代,故为取代反应类型; (3)E是分子式为C4H8O2的酯类物质,仅以乙醇为有机原料制备得到,只能是乙醇发生连续氧化先制乙酸,然后发生酯化反应,制得乙酸乙酯; (4)2E到F属于陌生信息推导,直接推出F的准确结构有一定难度,但是根据断键方式,从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇,说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键,得到—OC2H5,到乙醇必须还有一个H,故另一个酯只需要断碳氢单键,剩余两部分拼接在一起,第一个乙酸乙酯保留羰基,第二个乙酸乙酯保留酯基,故答案为酯基; *
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