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科学家怎样研究有机物 第二单元 新课标苏教版选修1 有机化学基础 专题１ 认识有机化合物 * 人类对有机物的研究经历的三个阶段: 1.从天然的动植物中提取分离出一些纯净物; 2.研究有机化合物的结成、结构、性质和应用； 3.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。 科学家如何研究有机化合物? * 有机物（不纯） 有机物（纯净） 分离 提纯 有机物的性质 结构式 （有哪些官能团） 确定分子式 * 组成研究 分子式的确定 1）直接法（物质的量法） 2）最简式法： 将12g有机物完全燃烧，生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式为 。 碳氢比不可能超过CnH2n+2 C3H8O 3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4克CO2和3.6克H2O，该有机物的分子式 * 二、有机化合物结构的研究 1、 李比希和维勒合作提出“基团论”。 不同的基团有不同的结构和性质 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烃基-R * 例题： 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D 2、现代化学测定有机物结构的方法 核磁共振(NMR) 红外光谱(IR) 质谱法等 * 1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理 用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 核磁共振仪 * 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H * 问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ ２种；９：１ １种 ３种；３：２：１ ４种；３：２：１：６ CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH * 核磁共振仪: * 诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 * 2)红外光谱（IR） 原理:当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 红外光谱仪 * * 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 3)质谱 测定相对分子质量多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。 * 质谱仪 * 手性分子 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子” * 手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性 手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样 * 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 CH3-CH-COOH CH3 手性碳原子 * L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 * 具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 ( ) A．CH3CHCH2CH3 B ．CH3CH3 C．甲烷 D．CH3COOH A 练习： Cl *