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第十二章 取代酸与 β-二羰基化合物
第十二章 取代酸与 β-二羰基化合物
问题 13.1 按酸性强弱顺序排列下列化合物：
（1） 2 －溴丙酸，2 －硝基丙酸，丙酸，2 ，2 －二硝基丙酸
（2 ） 氯乙酸，乙酸，二氯乙酸，三氯乙酸
（3 ） 对氯苯甲酸，对甲氧基苯甲酸，苯甲酸，邻羟基苯甲酸
答案：
由强到弱：
（1）2 ，2 －二硝基丙酸，2 －硝基丙酸，2 －溴丙酸，丙酸；
（2 ）三氯乙酸，二氯乙酸，氯乙酸，乙酸；
（3 ）邻羟基苯甲酸，对氯苯甲酸，苯甲酸，对甲氧基苯甲酸。
问题 13.2 完成下列转变：
CH CH CHCOOH
(1) CH CH CH COOH 3 2
3 2 2
OH
O OH
(2)
CH COOC H
2 2 5
O OH
(3)
COOH
答案：
Br NaOH/H O
(1) CH CH CH COOH 2 CH CH CHCOOH 2
3 2 2 3 2
P
Br
Br2 Zn
(2) CH COOC H BrCH COOC H BrZnCH COOC H
3 2 5 2 2 5 2 2 5
P
O H O
3
OZnBr
CH COOC H
2 2 5
HCN H O
OH 3
(3) O
CN
问题 13.3 写出下列反应的主要产物：
OH
+ H2O
(1) H C O
3
O
H
(2) H C O + H2O
3
O
答案：
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