《有机化学》第2章　烷烃.pptVIP

哈工大(威海)---lifl 第二章 烷烃（alkane） ②直链烷烃，在命名时，前面加“正”或“n”，第二个碳上有一个甲基的，命名时前面加“异”或“iso”，第二个碳上有二个甲基的，命名时前面加“新”或“neo”，例： ③书写：取代基的位次-取代基的名称“某烷”。 如有几个不同的取代基，则按由简到繁的顺序排列，相同的取代基可以合并，并用中文数字（一、 二、 三等）标出其数目； CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2CH -CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 CH3 CH3 CH3CH-CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3 一、甲烷、乙烷的分子结构与sp3杂化 烷烃分子中只有C-C键和C-H键，且均为?键，碳原子间以sp3杂化成键。 1874年荷兰化学家范特霍夫(J. H. Van’t Hoff )和法国化学家勒贝尔(J. A. Lebel)提出了碳 的正四面体学说，他们认为：碳原子位于正四面 体的中心，其四个价键指向四面体的四个顶点， 其键角为109?28?，后人根据范氏正四面体学说， 规定了用书面表达和用模型表示有机分子立体结 构的方法。 1.　书面表示法 用实线表示在纸平面上的化学键，用虚楔形线表示在纸平面下方的化学键，用实楔形线表示在纸平面上方的化学键。 为了方便，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角(120o)及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢原子.但其它原子必须写出. 这种表示乙烷构象的方法称为锯架式(saw horse)表示法。纽曼投影式（Newman projections）表示法：用一圆圈代表距眼睛较远碳原子，用圆圈上的三条短线表示较远碳上的三个C-H键,用圆心表示距眼睛较近的碳原子,用三等分圆周的延长线表示较近碳原子上的三个C-H键,则乙烷的纽曼投影式为： 3、熔点(melting point) CH3CH2CH2CH3 裂化——在高温下使烷烃分子发生裂解的过程。 CH3CH2CH2CH3?混合物 (较低级的烯，烷，H2) 热裂化反应——通常在5MPa及500~600℃下进行的裂化反应。 催化裂化——在催化剂存在下的裂化.碳链断裂的同时伴有异构化，环化，脱氢等反应，生成带有支链的烷烃，烯烃和芳香烃等。催化裂化一般在450~500 ℃ ,常压下进行。能提高汽油的质量(高辛烷值，2,2,4-三甲基戊烷为100)。 裂解——在更高温度下（700℃）进行深度裂化，这种以得到更多低级烯烃（乙烯，丙烯，丁烯等）为目的的裂化过程，叫“裂解”。 4、卤代反应（halogenating reaction）及历程 (1) 取代反应：烷烃分子中的氢原子被其它元素的原子或基团所取代的反应叫取代反应（substitution reaction）。若烷烃中的氢原子被卤原子取代，则称之为卤代反应。 (2)其它烷烃的氯代反应—伯,仲,叔氢原子的反应活性 设:伯氢原子活泼性为1,仲氢原子相对活泼性为x: 57/43=2x/6 x=4 CH3 CH3 CH3 CH3CH + Cl2 ? CH3-C-Cl + CH3-CH CH3 CH3 CH2Cl 叔丁基氯36% 异丁基氯64% 设y为叔氢原子的相对活泼性 CH3 CH3 CH3 C