《有机化学》复习总结.PDFVIP

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software For evaluation only. 化学化工学院 复习资料 《有机化学》复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： hv 或高温 hv 或高温 Cl2 2Cl Br2 2Br 均裂 均裂 Cl 、Br 是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也 2 2 是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent ）。 亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道，能够接受电子对的中性分子， ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ ＋ 如：H 、Cl 、Br 、RCH 、CH CO 、NO 、 SO H、SO 、BF 、AlCl 等，都是亲电试 2 3 2 3 3 3 3 剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid ），因此，路易斯酸就 是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3 、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试 剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子 对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、 H O、ROH、ROR、NH 、RNH 等，都是亲核试剂。 2 3 2 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base ），因此，路易斯碱也 是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH ONa + CH Br→ 3 3 ＋ ＋ － － CH OCH + NaBr 的反应中，Na 和 CH 是亲电试剂，而 CH O 和 Br 是亲核试剂。这个反 3 3 3 3 1 Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software