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第十四章 β-二羰基化合物 Chapter 14 β-dicarbonyl compounds Phone:QQ: 1240715673 E-mail: enantiomer@ School of Chemistry and Chemical Engineering, Jinggangshan University produced by Jiwu Wen 分子中含有两个羰基的化合物称为二羰基化合物，而两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物称为β-二羰基化合物。此处羰基的含义较广，包含简单的羰基也包括酯基等 一、酮－烯醇互变异构 酸催化： 碱催化： 2. 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 酮-烯醇互变异构 1. 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响 乙酰乙酸乙酯是简单的β- 酮酸酯， 具有一些特殊的性质 1) 能和HCN, NaHSO3等亲核试剂发生加成或缩合反应 2) 能使溴水褪色 3) 能和三氯化铁发生颜色反应 具有羰基 含有不饱和键 具有烯醇式结构 互变平衡体系可通过下述试验得到证明: 出现紫红色 紫红色消失 一般烯醇式不稳定，而乙酰乙酸乙酯的烯醇式能稳定存在，为什么？ 酮式中亚甲基上的氢原子同时受羰基和酯基的影响很活泼，很容易转移到 羰基氧上形成烯醇式。 (2) 醇式中的双键的π键与酯基中的π键形成π-π共轭体系使电子离域，降低