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催化氢化-云南大学有机化学精品课程
Oxidation State（氧化态） 3)过氧酸的氧化 Oxidation with peroxyacids —— Baeyer-Villiger 氧化 2. 醛酮的还原反应 还原 1）. 生成醇: (1)催化氢化: H2 / Cat 无选择性 (2)用LiAlH4 或NaBH4 还原: 对C＝C, C≡C 无作用. (3)异丙醇铝/异丙醇 还原: Meerwein- 2. 醛酮的还原反应 (1)催化氢化: H2 / Cat 无选择性 (2)用LiAlH4 或NaBH4 还原: 对C＝C, C≡C 无作用. (3)异丙醇铝/异丙醇 还原: Meerwein-Poundorf 还原反应选择性还原羰基为 醇. (4)活泼金属 Na，Mg等 ＋ 酸（醇，水 or 碱） 还原 RCH＝O RCH2—OH 伯醇 11.5 重要的醛酮（自学） 11.6 醌（自学） 第十一章 习题3 5 6 8 9 10 11 12 13 14 15*，16* 11.4 醛酮的制法 * * * * * * Yunnan University 云南大学 精品课程 Organic Chemistry 有机化学教研室 云南大学化学科学与工程学院 第十一章 醛、酮、醌（3） 11.3.4 醛酮的氧化与还原 加氧或脱氢的反应 称为氧化 脱氧或加氢的反应 称为 还 原 1. 醛、酮的氧化反应 Tollens 试剂 Fehling 试剂 R2C＝O 1) Tollens test —— Tollens’ reagent: Ag2O/NH3 —— 银镜反应 —— 醛的鉴定方法 2) 铬酸氧化 Baeyer-Villiger 氧化反应机理 过酸氧化(RCO3H, O2, H2O2) —— 酸或酯 1）生成醇: (5) 双分子还原: 活泼金属 Na，Mg等 ＋ 酸（醇，水 or NH3）： 酮在上述条件下则会进行双分子还原，生成邻二醇 酮的双分子还原，如： ——片呐醇（pinacol）的合成及Pinacol重排 ——片呐醇（pinacol）的合成及 Pinacol重排 Pinacol重排的机理如何？请思考。 实例: 2）还原成烃 3）自氧化还原反应—Cannizzaro反应 无 ?- 活泼H原子的醛，在强碱作用下，发生分子间氧化－还原反应，1个分子醛基H以负氢的形式转移给另1个分子，结果1分子被氧化成酸，而另1分子则被还原为1级醇，故又称为 歧化反应,例如： Cannizzaro反应机理 反应实例 分子内的Cannizzaro反应 Cannizzaro反应应用实例—季戊四醇的制备 附注： 羰基化合物的鉴定示例 鉴别小结
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