修五第三章第四节有机合成.ppt

产率计算——多步反应一次计算 P.65 学与问 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 教材P67 2、3 补充练习： 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解： , R - C = O R + H C N R R - C - C N O H R C N H + R C O O H 已知 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 1、定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、意义： 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足； 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美； 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 3、有机合成的任务： 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 4、有机合成的过程 二、有机合成的知识准备 1、有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。 4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 2、各类烃与烃的衍生物的特征反应 有机物类别 特 征 反 应 烷烃 取代反应、热裂解 烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应 苯和苯的 同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应 醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应 酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性 醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应 羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性 酯 水解反应 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 取代 加成 加成 取代 加成 消去 消去 加成 烯 烷 炔 CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH2-CH ] n Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 实 例 P65思考与交流 1、分子骨架的构建（碳链的增减） 1）增加碳链： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水（取代反应）生成醚 ③ 聚合反应 ④ C=C或C≡C和HCN加成等 2）减少碳链： ① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质水解 ② 裂化和裂解反应； 3）成环与开环： ① 酯化与酯的水解 ② 根据信息分析 2、官能团的转化 1）引入碳碳双键的方法： 2）引入卤原子的方法： 3）引入羟基的方法： 三键加成、卤代烃消去、醇类消去 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 苯的溴代、酚与浓溴水（取代） 卤代烃的水解（取代）、烯烃水化（加成）、 醛酮加氢还原（加成）、酯的水解 4）引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 5）引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 6）引入-COO- 的方法有： 扩展补充 醇与酸的酯化反应 三、有机合成的方法 1、正合成分析法（顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 2、逆向合成分析法（逆推法） 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,中间体又是从更上一步的中间体得来的,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的