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第五章 有机化合物与烃类
第五章 有机化合物和烃类 学习目标 有机化合物的组成、性质及结构特点,说出有机化合物的分类情况 区别饱和链烃(烷烃)、不饱和链烃(烯烃和炔烃)、芳香烃的结构特点、组成通式,说出同系物、同分异构体等概念,学会饱和链烃(烷烃)、不饱和链烃(烯烃和炔烃)、苯的同系物的命名 饱和链烃(烷烃)、不饱和链烃(烯烃和炔烃)、芳香烃的化学性质,如烷烃的取代反应、烯烃的加成反应、苯的硝化反应等,学会用化学方法对饱和烃和不饱和烃、苯和苯的同系物的鉴别 石油和煤焦油中的烃类及芳香烃中常见的化学致癌物 第一节 有机化合物概述 一、有机化合物的组成及定义 任何一种有机化合物,其分子中都含有碳元素,绝大多数的有机化合物中还含有氢元素,只含碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物。许多有机化合物中除了含碳和氢之外,还含有氧或氮元素,少数的有机化合物中含有硫、磷、卤素等元素,这些化合物可以看成是由碳氢化合物中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变过来的。所以,把碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物,简称有机物。 二、有机化合物的性质及结构特点 (一)有机化合物的特性 1.可燃性-----绝大多数有机物受热容易分解,且易燃烧。 2.溶解性----大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。 3.稳定性-----多数有机物不如无机化合物稳定易变质。 4.低熔点----多数熔沸点低。 5.速度慢----有机物的反应一般比较慢。 6.反应复杂----有机物的反应复杂,常常伴有副反应发生。 (二)有机化合物的结构特点 1.碳骨架 2.化学键类型在有机物中,碳原子与碳原子之间,碳原子与其它原子之间均以共价键相连。碳碳之间可以共用一对电子形成单键,也可以共用两对电子形成双键,还可以共用三对电子形成三键。 3.碳原子的价数 由于碳原子的最外层有四个电子,可以与其它原子共用四对电子形成四个共价键,因此,在有机化合物中,碳原子总是四价的。运用碳原子的“四价原则”,可正确写出表示有机物结构的式子。 4.同分异构现象 分子组成相同,而结构不同的化合物,互称为同分异构体,这种现象称为同分异构现象。 三、有机化合物的分类 (一)按碳骨架特点分类 1. 开链化合物(脂肪族化合物): 2.闭链化合物 A:脂环族化合物: B:芳香族化合物 官能团:决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。 (特征化学键结构)进行分类: ①原子 (如卤素原子) ②原子团 (如:羟基 -OH 、醛基-CHO 、羰基C=O 、 羧基 -COOH 、硝基-NO2,氨基-NH2 、腈基-CN等) ③某些特征化学键结构 (如双键 C=C 、 叁键- C?C - )等分类. 含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质,所以按官能团分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的研究方法,确定了有机化学的知识结构主线. 常见官能团 第二节 烷 烃 只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫做碳氢化合物,简称烃 根据烃的结构和性质的不同,烃可分为以下几类: 一、烷烃的结构 分子中的碳原子都以单键相连的开链烃叫做饱和链烃,简称烷烃。 (一)甲烷 甲烷的分子式为CH4, 结构式为: 甲烷分子中的1个碳原子和4个氢原子并非在同一平面上。研究表明:甲烷分子的立体结构为一个正四面体,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点。 图5-1 甲烷的球棒模型 (二)烷烃分子中的σ键 与甲烷相似,其它烷烃分子中的碳原子周围的4个共价键也是伸向四面体的4个顶角。图5-3和图5-4为乙烷和丙烷的球棒模型。 二、烷烃的同系物和通式 三、烷烃的同分异构现象 在烷烃分子中,甲烷、乙烷和丙烷分子只有一种结构,没有同分异构体。含有4个碳原子以上的烷烃,都有同分异构体。C4H10有两种同分异构体: 四、烷烃的命名 (一)普通命名法(习惯命名法) 根据烷烃分子中碳原子的总数称为“某烷”。10个碳以内的烷烃,用天干序数即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、乙烷、丙烷等;10个碳以上的烷烃,用汉字十一、十二、十三等表示。若存在异构体,可在“某烷”前面,用“正”、“异”、“新”等字加以区别。例如: (二)系统命名法 直链烷烃可根据碳原子数直接叫“某烷”。含支链的烷烃,应先分清主次,找出主链和支链,再按一定的规则命名。 烷烃分子中的支链是指烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团,称为烷基,用“-R”表示,也叫脂肪烃基。常见的烷基有: 烷烃的系统命法的步骤及规则如下: 1.选择主链 选择含碳原子数最多的碳链作为主链。┈ 最长碳链 2.给主链碳原子编号 从靠近支链的一端开始,给主链碳原子编号。┈ 最
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