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第十一章 课时2 烃与卤代烃
答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转 化关系 【示例3】 (2013·浙江理综,10)下列说法正确的是 ( )。 A.按系统命名法,化合物 的名称是2,3, 5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相 等 C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色 D.结构片段为 的高聚物,其单体 是甲醛和苯酚 解析 A项应该从支链最多开始编号,使取代基的序号最小,正确的命名应为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。C项中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。D项中对高聚物 进行如图切割 可以看出(Ⅰ)部分来至苯 酚,(Ⅱ)部分来至甲醛。 答案 D 【示例4】 (2011·上海,28)异丙苯 是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空: (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于________反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______________________。 (2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是______________。 (3)α-甲基苯乙烯 是生产耐热型 ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写 出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示_________________________________________________ __________________________________________________。 (4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)________。 解析 (1)由苯与2-丙醇 制备异丙苯属于取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。 (2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5-三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最少(共2种)。 (3)由异丙苯制备α-甲基苯乙烯,首先对此二者结构 进行对比,可以看出异丙 苯中的C—C变成了α-甲基苯乙烯中的 ,因此需要先卤代、后消去两步反应,即 +HCl; (4)ABS树脂是由丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成,反应为 nCH2===CHCN+nCH2===CH—CH===CH2+ 答案 (1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5-三甲苯 1.(2014·太原模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ,下列关于这种物质的说法中正确的是 ( )。 A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 解析 根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。 答案 B 2.某烃的分子式为C10H14,它不能与溴水反应,但可使KMnO4酸性溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 ( )。 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析 由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大,可能含有苯环、再根据其性质分析,该烃应为苯的同系物 ,由于—C4H9有4种结构,但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,故符合条件的烃有3种。 答案 B 3.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 ( )。 A.苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反 应 B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应 C.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯不能使高锰酸 钾酸性溶液褪色 D.苯与浓硝酸在加热时发生取代反应,甲苯与硝酸在 常温下就能发生取代反应 解析 苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼;甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化;甲苯与浓硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。 答案 B
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