第八章 卤代烃-40.pptVIP

邻基参与使产物具有一定的立体化学特征, 即构型保持。 反应经历环状过渡态 ? 邻基参与有时得到一定构型的重排产物。 5 生物亲核取代, 生物甲基化 胆碱 (Choline)存在于生物体内, 是生物体代谢的中间产物, 有抗脂肪肝的作用。 邻基参与的主要类型： （1）含杂原子的邻近基团（如：COO-、OH、OR、NH2、 SR、Cl、Br、I ....） （2）邻近双键参与 （3）邻近芳基参与 ?-消除反应、1，2-消除反应 二. 消除反应 (Elimination reaction) 2. E2机制 ?- ?- 1. 消除的取向——saytZeff(查依切夫)规则 氢从含氢较少的?碳上脱去，生成取代基较多的稳定烯烃。 一、分类 第 八章 卤代烃（Alkyl halides） § 8—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 1. 按烃基类型 脂肪卤代烃: 饱和卤代烃: 卤代烷烃 R-CH2-X 不饱和卤代烃: 卤代烯烃 R-CH=CH-X 卤代炔烃 R-CH=CH-X 脂环卤代烃: 烃基为脂环烃基 卤代芳烃: 烃基为芳环 第 八章 卤代烃（Alkyl halides） § 8—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象) 2. 按卤原子数目 一卤代烃:分子中含有一个卤原子。CH3Cl 二卤代烃:分子中含有两个卤原子。 CH2Cl2 多卤代烃:分子中含有多个卤原子。 CHCl3 3. 按a-C类型 一级(伯)卤烃: 与卤原子相连的碳是一级(伯)碳。 RCH2Cl 二级(仲)卤烃: 与卤原子相连的碳是二级(仲)碳。 三级(叔)卤烃: 与卤原子相连的碳是三级(叔)碳。 第 八章 卤代烃 § 9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 二、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。 异构因素:①骨架异构; ②X位置异构; ③对映异构 第 八章 卤代烃 § 9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 ①选含卤素碳在内的最长碳链为主链，把卤素作为取代基； ②编号一般从离取代基近的一端开始，使取代基位号尽可能小； ③取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。 1. 卤代烷 三、命名 (一) 系统命名法 第 八章 卤代烃 § 9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 以烯烃为母体，以双键位次最小编号。 2. 卤代烯烃 3. 卤代脂环,卤代芳烃 以脂环, 芳环为母体 4. 卤素在芳烃的侧链上 以侧链为母体 1,4-二氯环己烷 2,4,6-三氯甲苯 3-苯基-1-氯丁烷; 苯氯甲烷; 对甲基苯基氯甲烷 第 八章 卤代烃 § 9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 1. 把卤烃看为以烃基和卤素的化合物，叫某基卤 (二)习惯命名 2. 仿类 CHX3 CHF3 氟仿; CHCl3 氯仿; CHBr3 溴仿; CHI3 碘仿; 3. CCl4 四氯化碳 第 八章 卤代烃 § 9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 状态 四C以下的氟代烷, CH3Cl, CH3CH2Cl, CH2=CHCl, CH3Br--------G 十五碳以下的卤代烃 --------------L 十五碳以上的卤代烃 --------------S § 8—2 物理性质 二. 沸点 1. Mp ∝ C 烷 2. 直支,支链多Mp低 3. RI RBr RCl RF. 三. 密度 一氟代烷,一氯代烷 1;其它1 四. 溶解度 不溶于水,溶于有机溶剂 § 8—3 化学性质 一. 亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution Reaction) 亲核试剂 (