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《有机化学》教学大纲 一、课程代码7301389 二、课程的性质、有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程，是化学系四年制本科生的学科核心课程。有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位；若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，所以有机化学的教学任务是为学生学习有关专业基础课和专业课、以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础，以及对于将来从事新颖的边缘学科的研究者也有十分重要的作用。 三、课程基本要求 通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段（基本理论、基本知识和基本技能），为解决各类有机化学问题打下基础，因此要求： 1．掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。 2．初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程。 3．掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。 4．了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。 5．对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。 四、课程内容第章 （H NMR、IR and MS） 1. 核磁共振谱 (Nuclear magnetic resonance spectroscopy) 知识点：谱图特征，基本原理，化学位移，自旋裂分，谱图分析。 内容与要求：了解核磁共振谱的基本原理，熟悉其谱图特征，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的l HNMR谱。 2. 红外光谱 (Infrared spectroscopy) 知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在红外频区的特征吸收，谱图分析。 内容与要求：了解红外光谱的基本原理，熟悉红外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。 3. 质谱 (Mass spectroscopy) 知识点：谱图特征，基本原理，分子离子、分子量和分子式确定，烃类化合物的质谱特征。 内容与要求：了解质谱的基本原理、烃类质谱特征，熟悉卤代烃的质谱特征，掌握基峰、分子离子峰、质荷比等概念。第章 醛和酮 (Aldehydes and Ketones) 1. 醛酮的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of aldehydes and ketones) 知识点：结构，命名，物理性质。 内容与要求：了解醛酮的物理性质，掌握醛酮的结构、命名及波谱特性。 2. 醛酮的反应 (Reactions of aldehydes and ketones) 知识点：加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂。Cram规则。α-H的反应：α-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合。氧化和还原反应：Wolff-kishner一黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。二苯羟乙酸重排，Beckman重排。 内容与要求：掌握醛酮的亲核加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂，掌握亲核加成的历程及醛酮反应的立体化学：Cram规则，掌握醛酮的α-H反应：α-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合，并掌握其反应机理，掌握醛酮的氧化还原反应：Wolff-kishner一黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。掌握二苯羟乙酸和Beckman重排及重排机理。 3. 醛酮的制备 (Preparations of aldehydes and ketones) 知识点：醇的氧化和脱氢，芳烃的氧化，Friedel-Crafts反应，Gattermann-Kock反应，炔烃催化水合，偕二卤代物水解，烯烃的臭氧化还原水解，酰卤的还原，酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。 内容与要求：掌握一元醛酮的制法：醇的氧化和脱氢、芳烃的氧化、Friedel-Crafts反应、Gattermann-Kock反应、炔烃催化水