高中化学人教版选修5教案：第3章 第1节 第2课时 酚 Word版含答案.docVIP

第2课时　酚 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。?重点?2.知道酚类物质对环境和健康的影响。 苯酚的组成、结构和性质[基础·初探] 1．分子组成和结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)弱酸性 现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。 对应的化学方程式为 ②C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O， ③C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl， ④C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。 (2)取代反应 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式为 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 [探究·升华] [思考探究] 从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下： 问题思考： (1)进行操作①能将废水中的苯酚转移至苯中，据此分析苯酚的溶解性。 【提示】　苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。 (2)写出操作②中反应的化学方程式，分析为什么苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应？ 【提示】　＋NaOH―→＋H2O。苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，氢氧键易断裂，苯酚中的羟基显酸性。 (3)为什么向溶液中通入CO2时既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3? 【提示】　苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 [认知升华] 　苯酚中苯环与羟基的特殊性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。 1．苯环对羟基的影响——显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。 2．羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。 下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别： 苯 甲苯 苯酚结构简式 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 与Br2的取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、对两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 本质 都含苯环，故都可发生加成反应 【特别提醒】　(1)羟基活泼性，R—OH＜H—OH＜。(2)用FeCl3溶液或溴水可以检验苯酚的存在。 [题组·冲关] 题组1　苯酚的性质及其应用 1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是(　　) A．①③　　　　　　　　B．②③ C．②④ D．④⑤ 【解析】　苯酚有毒，且有腐蚀性。【答案】　A 2．下列关于苯酚的说法中，不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤 【解析】　纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤。【答案】　A 3．向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是(　　) 【导学号 A．氢氧化钙饱和溶液 B．苯酚钠溶液 C．氯化钙饱和溶液 D．醋酸钠饱和溶液 【解析】　通入过量的CO2，选项A将生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；选项C、D不与CO2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱；只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。【答案】　B 4．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作： (1)写出物质①和⑤的化学式： ①________________；⑤________________。 (2)写出分离方法②和③的名称：②_______________；③________________。 (3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为____________________________ _______________________________________________________________。 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式：_________________________ ____________________________________________________________