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2018版高考化学二轮课堂复习教师用书:专项1题型4有机合成与推断(选做题)Word版含答案
题型4 有机合成与推断(选做题)
(对应学生用书第104页)
■题型特点解读·
1.题目构成
题头(介绍产物用途、产物结构及特点)+题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)+题尾(根据物质结构和图中转化关系设问)。
2.考查方式
以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。
■解题策略指导·
1.基本思路
审题干信息→分析框图关系→正推、逆推、推知中间体→联想官能团的性质→解答相关问题。
2.破题关键
以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心破题。
(1)看原料:明确合成所需原料。
(2)看目的:观察最终合成产品,分析官能团,寻求合理反应。
(3)找中间产物:根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。
(4)看条件:把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。
(5)研究信息:分析新信息对物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。
(6)明确题目限定条件。■典例剖析示范·
(2017·全国Ⅱ卷) 物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线①如下:
③:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的④为____________________。
(2)B的④为____________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为_______________________________________。
(5)G的分子式为_________________________________________________。
(6)L是D的同分异构体,⑤,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1⑥________、________。
①明确目的:合成新物质中间体G。
②特征反应条件:结合C和E的组成,发生了分子间脱水反应。
③信息解读:A中只有一类氢原子,说明高度对称;B中有三类氢原子,个数比为6∶1∶1;D苯环上有两类氢原子,说明取代基在对位;D中含有两类羟基(酚羟基和醇羟基)。
④关注细节:规范答题不失分。
⑤限制条件:结构中含酚羟基,羟基个数为2。
⑥限制条件:说明氢原子的种类和个数。
【解析】 (1)由A中碳、氢原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有一定的对称性,由此可写出A的结构简式为。
(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1”可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。
(3)由题给信息知,D中含有苯环;由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知,D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基;由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知,酚羟基和醇羟基在苯环的对位上,所以D的结构简式为,C与D反应生成E的化学方程式为
(4)根据E和F的分子式可知,另一种生成物为HCl,因此该反应属于取代反应。
(5)G分子中含有18个碳原子,如果G分子饱和则含有18×2+2=38个氢原子;但G分子结构中含有一个苯环,不饱和度为4,要减去8个氢原子,含有一个N原子,可增加1个氢原子,因此G分子中应有31个氢原子,还含有4个氧原子,因此G的分子式为C18H31NO4。
(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
【答案】 (1)O (2)2-丙醇(或异丙醇)
(4)取代反应
(5)C18H31NO4
(6)6
■即时应用体验·
1.来氟米特片剂,适应为成人类风湿性关节炎,成分为,工业上制备此物质的一种过程如下:
已知:结构中E1为—CH3。 【导学号
(1)B中所含官能团有_______________________________________(写名称);
C的分子式为________。
(2)C→D的反应类型为________。写出E
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