新型5’-脱氧核苷衍生物的合成.pdfVIP

2012年第2O卷 合 成 化 学 Vo1．20，2012 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．3，349—351 第3期，349～351 · 快递论文 · 新型5．脱氧核苷衍生物的合成 张逸伟，刘子奇，林东恩 (华南理工大学 化学与化工学院，广东广州 510640) 摘要：以I，2，3．O．三乙酰基-5．脱氧核糖和6．氯嘌呤为主要原料，经Silyl反应制得6-~-9一(2，3-二-O-乙酰基-5一 脱氧 ．D．呋喃核糖)嘌呤(1)；1经水解或与亲核试剂经取代和水解反应合成了5个未见文献报道的6-取代 ‘ 5．脱氧核苷衍生物，其结构经 H‘NMR和Ms表征。 关 键 词：嘌呤；核糖；5-脱氧核苷；合成 中图分类号：0629．7 文献标识码：A 文章编号：1005—151l(2012)03-0349-03 SynthesisofNovel5-DeoxynucleosideDerivatives ZHANG Yi-wei， LIUZi—qi， LIN Dong—en (CortegeofChemistryandChemicalEngineering，SouthChinaUniversityofTechnology，Guangzhou510460，China) Abstract：Fivenovel5-deoxy-3-D—ribofuranosylpurinederivativesweresynthesizedbydisplacement andhydrolysisof6-ehloro-9一(2，3一di-0一acetyl-5-deoxy 一D—ribofuranosy1)purinewhichwasprepared bySilylreactionof1，2，3一tri—O—acetyl一5·deoxy-fl—D—ribofuranosewith6-chloropurine．Thestructures werecharacterizedby H NMRandMS． Keywords：ribose；purine；5一deoxynucleoside；synhtesis 核苷类似物在抗病毒和抗癌化疗药物中具有 嘌呤(1，收率65．3％)；1经水解或与亲核试剂 非常重要的地位 ¨J，开展对各种含不同取代基 [RNa(2b，2c)或 RH(2d，2e)]经 “一锅”反应 的核苷类似物的合成研究并进一步研究其生物活 (即水解与取代)合成了五个未见文献报道的5一 性具有重要意义。5一脱氧核苷衍生物 由于糖环 脱氧核苷衍生物(3a一3e，Scheme1)。 上5一OH被取代而不能被磷酰化参人核酸，因而 1 实验部分 具有毒性小，选择性高等特点 -5J。目前5．脱氧 核糖衍生物主要是用作抗癌化疗试剂，例如卡培 I．1 仪 器与试剂 他滨、5一脱氧-5一氟尿苷等 6【】。5一脱氧核苷衍生 x4型数字显示显微熔点仪 (温度未校正)； 物的合成方法归纳起来主要有核苷5一位脱氧法 BrukerAVANCEDigital400MHz型核磁共振仪 和糖苷化法，但其合成过程普遍存在原料价格昂 (DMSO-d为溶剂，TMS为内标)；Tensor27型傅 贵，步骤复杂等问题-8J，因此寻求新的合成路线 立叶变换红外光谱仪(KBr压片)。 具有重要意义。