蒽环类叔胺的合成与表征.pdfVIP

第27 卷 第7 期 河 南 科 学 Vol.27 No.7 2009 年7 月 HENAN SCIENCE Jul. 2009 文章编号：1004-3918 （2009）07-0793-03 蒽环类叔胺的合成与表征 刘文杰，陈志钊，曹德榕 （华南理工大学化学与化工学院，广州 510640） 摘 要：以9-蒽甲醛为原料，和苄胺、芳香胺在冰乙酸的催化下脱水生成席夫碱，经过硼氢化钠还原，和3，5-二烷 氧基苄基氯发生亲核取代反应，合成了一系列蒽环类叔胺化合物，并通过NMR、质谱对其结构进行了表征. 关键词：9-蒽甲醛；蒽环；叔胺；合成 中图分类号：O 626.2 文献标识码：A 叔胺类化合物在生产和生活等领域有着非常广泛的应用，是一类非常重要的有机化合物，可以作为配置 产品的组份，又可以作为各种专用化学衍生物的中间体产品，如季铵盐、氧化叔铵、杀菌剂、洗涤剂等，也是制 [1-2] 备多种表面活性剂的原料 ． 蒽及其衍生物的光化学反应在分子荧光传感器、电子给体或受体显色团、三 [3-5] 重态敏化剂、聚合物中的能量迁移探测剂、3D 记忆材料等领域有着广泛的应用 ． 根据叔胺和蒽衍生物的 特点，把具有多种光学活性的蒽环引入到叔胺结构中，合成了4 个新的含蒽环类的叔胺，并通过NMR、质谱 确认了结构． 其合成路线如下： 1 实验部分 1．1 仪器与试剂 1 熔点用Tektronix X4 显微熔点仪测定（温度计未经校正）；H NMR 用Bruker DRX－400 核磁共振仪测定 （溶剂CDCl ，内标TMS）；Esquire HCT PLUS 色谱－质谱联用仪；9－蒽甲醛按照参考文献［6］合成，其它试剂均 3 为分析纯． 1．2 N－间甲基苯基蒽甲胺的合成 在50 mL 三口瓶中加入9－蒽甲醛（618 mg ，3 mmol），间甲基苯胺（536 mg ，4．5 mmol），14 mL 无水乙醇和 4 mL 四氢呋喃，滴加少许冰乙酸，N2 气下回流6 h ，冷至室温；冰水浴下缓慢加入NaBH4 150 mg，室温搅拌过 夜，加入冰水，有黄色沉淀析出；过滤，用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到淡黄色针状晶体739 mg，产率86 ％， 熔点 155～156 ℃ ． 1H NMR （400 MHz ，CDCl ）：δ ：2．36 （s，3H），5．15 （s，2H），6．63～6．64 （m ，3H），7．18 （t ，1H）， 3 7．46～7．54 （m ，4H），8．03 （m ，2H），8．28 （m ，2H），8．48 （s，1H）． 收稿日期：2009-03-16 基金项目：国家自然科学基金和高等学校博士学科点专项科研基金（20060561024）资助项目 作者简介：刘文杰（1979－），男，河南鹤壁人，博士研究生，主要从事有机光致变色材料的研究. - 794 - 河河 南南 科科 学学 第27 卷 第7 期 1．3 N－间甲基苯基－N－ （3 ，5－二甲氧基苄基）－蒽甲胺（Ⅰa）的合成 在25 mL 三口瓶中加入N－ 间甲基苯基蒽甲胺（146 mg，0．5 mmol），3，5－二甲氧基苄氯（93 mg