连接nit类氮氧自由基的苝系衍生物的合成及性质分析-synthesis and property analysis of perylene derivatives linked to nit nitrogen-oxygen free radicals.docxVIP

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2018-05-29 发布于上海
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连接nit类氮氧自由基的苝系衍生物的合成及性质分析-synthesis and property analysis of perylene derivatives linked to nit nitrogen-oxygen free radicals.docx

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连接nit类氮氧自由基的苝系衍生物的合成及性质分析-synthesis and property analysis of perylene derivatives linked to nit nitrogen-oxygen free radicals

摘要苝系衍生物具有优异的光、热和化学稳定性，对从可见区到红外区的光有很强的吸收,且荧光量子产率高，是一类性能特异的分子电子学材料。由于高的荧光量子产率，高耐光性和化学稳定性，容易修饰，因此对它们的发光性质及其他光物理性质的研究一直以来都是异常活跃的课题。本论文设计并合成了连接NIT类氮氧自由基的苝系衍生物，并对其光物理性质作了研究。论文主要包括以下内容：第一章：概述了分子荧光探针的分类，机理以及苝系衍生物的合成、性质等研究现状，常见金属离子的检测，以及NIT类氮氧自由基的研究进展。以苝系衍生物为荧光信号单元以氮氧自由基为识别基团构建检测金属离子的分子荧光探针为本文的主要研究内容。第二章：我们曾设计合成了一系列基于苝的含氮氧自由基的荧光探针，并研究了它们与金属离子的识别作用，研究发现它们对Fe3+有较好的选择性，但与Fe3+的相互作用较弱，我们试图在酰亚胺位引入与金属离子作用力较强的基团来协助自由基与金属离子的作用。通过不断探索，找到了在酰亚胺位可与氮氧自由基发生协同作用且对金属离子有识别作用的基团，合成了几种苝系衍生物，初步探索了这类化合物与常见金属离子的相互作用。研究发现当酰亚胺位引入N-(2-氨乙基)吡啶酰胺时即化合物10，对多数金属离子都有作用，初步实现了我们的设计思想。第三章：合成了一种新型的化合物18，探索了苝系衍生物与NIT类氮氧自由基基团的共价连接方式，初步探索了这类化合物与金属离子的相互作用，研究了基于苝系衍生物的多位点及不同位点识别基团对金属离子的识别作用和效果。关键词：苝；氮氧自由基；荧光探针；多位点；协同作用分类号：O621.3AbstractAsanimportantclassoffunctionalmaterials,perylenebisimidederivativepossessmanyadvantagesofstablestructure,outstandingphotoelectronproperties,highthermalstabilityandexhibitwideabsorptionandemissionbandsinthevisible.Inspiredbyintriguingapplicationinmolecularelectronics,lightenergyconversion,photocatalysis,andartificialphotosynthesis,thephotoinducedenergyandelectrontransferindonor-acceptorsystemsattractextensiveattention.Inthispaper,aseriesofnovelPDIsattachedwithnitronyl-nitroxideradicalsweredesignedandsynthesized,andtheirphotoelectronpropertieshavebeenstudied.Threechapterswereincludedinpresentthesis.Chapter1:Theresearchandapplicationsoffluorescentprobe,perylenederivativesandnitroxidehavebeenreviewed.Thedetectionmethodsofthecommonmetalionshavealsobeenreviewed.Thethesisaimstodesignfluorescentprobesbasedonperylenebisimides.Chapter2:Aseriesofnovelfluorescenceprobesbasedonperylenebisimideshavebeensynthesized.Thecompoundswerestudiedindetailedwithsteady-statespectroscopyanddynamic-statespectroscopy.Thenitroxideincorporatedtoperylenebisimidewasprovedtobehighsensitiveandselectivetoiron(Ⅲ)inchemicalsystem.Owingtotheinteractionbetweentheironandnitroxideisweak.Aseriesofunitsweredesignedandsynthesized.UV-visandfluorescencetitrationwerecarriedoutbyintroducingthemetalionsdissolvedinmethanoltoasolutionof