螺甲螨酯类衍生物的合成及其杀虫活性研究.pdfVIP

第八届全国新农药创制学术交流会论文集 螺甲螨酯类衍生物的合成及其杀虫活性研究 季明华1，2赵金浩1程敬丽1徐旭辉1朱国念1· 理学院有机合成新方法实验室杭州310018) 一醇作为起始原料，再与一系列酰氯反应制得相应系列螺甲螨酯类衍生物，并对这一系列螺甲螨酯类衍生 物的杀虫活性进行了初步的研究． 关键词：螺甲螨酯类衍生物；合成；杀虫活性 1前言 螺甲螨酯(图1)是拜耳公司开发的第二个式类杀虫／杀螨剂，主要用于棉花、蔬菜和观赏植物防治粉 虱和叶螨…。螺甲螨酯拥有酮．烯醇螺环结构，因此具有独体的作用机理它能影响粉虱和螨虫的发育，干扰 其脂质体的生物合成，尤其对幼虫阶段有较好的活性02。I。然而有关螺甲螨酯和螺甲螨酯衍生物对小菜蛾 的灭杀活性的研究却未见报道，本论文主要以甲螨酯的中闯体3．(2，4，6．三甲基苯基)．2．氧代．1．氧杂螺f4．4卜 壬．3．烯4一醇作为起始原料，与一系列酰氯反应制得一系列螺甲螨酯类衍生物，并对初步研究了螺甲螨酯 及这一系列螺甲螨酯类衍生物对小菜蛾的灭杀活性。 图l 2实验部分 2．1仪器与试剂 (温度计未经校正)；RE．2000型旋转蒸发仪；带有搅拌、温度计、滴液漏斗的反应装置等。 试剂：l一羧基环戊醇，2，4，6一三甲基苯乙酰氯，乙醇镁，三乙胺，吡啶，甲醇，二氯甲烷，盐酸以及 各类酸、酰氯等。 合成路线如下所示： H苍N—H苍。0佣 232 第八届全国新农药创制学术交流会论文集 2．3实验操作 2．3．1 l·【2-(2，4，6-三甲基苯基)-乙酰氧基卜环戊烷基甲酸(4)的制备14l 99棕色固体产物，Y=89．2％。 2．3．2 3．(2，4，6-三甲基苯基)．2．氧代．1．氧杂螺【4．4卜壬．3．烯4．醇(5)的制备15l 酯提取，再用水洗涤，无水Na2So{干燥，浓缩得7．29固体产物，Y=72．5％。 3 螺甲螨酯类衍生物的合成 螺甲螨酯类衍生物合成通式：图2 图2 3．1菊酯类螺甲螨酯衍生合成 产物，过柱纯化得5．．159产物，Y=92．O％。同样操作方法即可获得各种菊酯类螺甲螨酯衍生物，其Y：90 ％左右。 3．2含苯环类螺甲螨酯衍生物合成 R． ，=：3 1j ，=2- ；! ，’2=2’ lj’=．1 ，一j ，，一i ，一、覆 一j H ，，——1、 a—— F一一 JC0一一一 6c 6f 6c 6h 体产物，过柱纯化得5．799产物，Y=87．9％．同样操作方法即可获得各种含苯环螺甲螨酯衍生物，其 Y=85．90％。 233 第八届全国新农药创制学术交流会论文集 3．3直链酰氯类螺甲螨酯衍生合成 ～ ～ 一 HJCH，C—O—C——1~、o=i^ 叩 。ii— —iH 6i q v酞 日 5—90％。 3．4杂环类螺甲螨酯衍生物合成 ，：、 ?