两种偶联反应的机理研究——及2芳基苯并呋喃类似物的合成-study on the mechanism of two coupling reactions - and synthesis of 2 - aryl benzofuran analogues.docxVIP

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2018-05-28 发布于上海
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两种偶联反应的机理研究——及2芳基苯并呋喃类似物的合成-study on the mechanism of two coupling reactions - and synthesis of 2 - aryl benzofuran analogues

‘四川师范大学硕士学位论文性的天然有机化合物。本课题组前期研究发现，其特有的苯并峡喃骨架，使得其对雌激素的合成有促进作用。我们主要采用各种醒、取代苯盼为原料，通过偶联反应、取代反应、氧化反应、还原反应等构建苯并映喃环。今后的工作将是合成更多不同位次不同取代基的2-芳基苯并[b]映喃类似物，并对它们进行生物活性测试，以期发现活性更好的小分子，进一步阐明苯并峡喃类化合物的促雌激素活性构效关系。关键词:过渡金属:偶联反应:反应机理:苯并映喃.，、、|.叶4?咱ReactionMechanismStudyonTwoKindsoftheCouplingReactionsandSynthesisof2-ArylBenzofuransMajor:OrganicChemistryGraduateStudent:Xiao-HuiWangSupervisor:Prof.Cheng-GangZhangProf.ChunWangAbstractC牛x(X=C，N，0，S)CouplingReactionsωta1yz创bytransitionmetalshavebeenplayingimportantrolesinthedevelopmentofchemicalindu由y.However，s阳di出oftenfocusesonthesynthesisofc-x(X=C，N，0，S)couplingreactionsratherthanonthereactionmechanismresearch.Asweknow，better∞mprehensionofthereactionmechanismwillbenefittheapplicationof侃.periment础。peration.Thispaperisaimedtostudy由ereactionmechanismoftwokindsofcouplingreactions，如providesomerefc町encesforthesimilar∞uplingreactionmenchanismprobably.Inthechapt町2，studyontheMechanismofCuX-Catalyzed(X斗，Br)intramolecularO-ArylationReactionofN-(ortho-chlorophenyl)benzamideiswritten.Weoptimized也egωmetricωnfigurationsofreactants，intermediates，transitionstates，andproducts.Theauthenticityofthe?r此时medìatesandtransitionstateswasprovedbyvibrationa1analysisanden町gycalculation.Wea1socomparedtheinf1uenωoftwodifferentωpp町caωystsonthecata1严icactivity.Computationresultsindicatethat伽eyhavethesamereactionpa伽andtheactivationenergywithCuBrcata1ysisissma11erthanthatwithCuIcata1ysis.CuBr，therefore，promotesthehighercata1yticactivity，whichisingoodagreementwi由experimenta1results.Inthech叩ter3，itsaboutthereactionmechanismofaryla1coholsandTosMICcata1yzedbyInCh.Weusedthesamemethodwhichmetionedabovetostudy由ereactionmenchanismofarylal∞holsandTosMICcatalyzedbyInCh.Wealsostudythereactionwithoutcatalyst.Computationresultsindicate也atInChisaneffectivecatalystin也eC-C∞uplingreactionbetweenarylalcoholsandTosMIC，and也eactivationen町gyofthereactionwithInChdecreasesby339.55kJmor1whichcomparedwith由ereactionwithoutcatalyst.TheresultisinaccordancewithRadhaKrishnaeta1.sconc1usions.Toput也ereac