二氢杨梅素衍生物及4,4·-二羟基二苯甲酮的合成研究-synthesis of dihydromyricetin derivatives and 4,4 - dihydroxybenzophenone.docxVIP

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2018-05-28 发布于上海
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二氢杨梅素衍生物及4,4·-二羟基二苯甲酮的合成研究-synthesis of dihydromyricetin derivatives and 4,4 - dihydroxybenzophenone

SynthesisofDihydromyricetinderivativesand4,4，-dihydroxybenzophenoneABSTRACTObjective:TransformthechemicalstructureofDihydromyricetintogetitsderivativesandthengivingapreparationofthedevelopmentandutilizationofbasicresearchforDihydromyricetin.Improvingthesyntheticrouteof4,4’-dihydroxybenzophenoneandthenprovidingasimpleandeasytooperatesyntheticmethodsforitsindustrialproduction.Methods:(1)Usingadenosine,β-Thymidine,AceticanhydrideandDihydr-omyricetinasthestartingmaterialtosynthesis7-adenosinyldihydromyricetinviaMitsunobureactionintheCatalyticofDiisopropylazodicarboxylateandTriphenylphosphine.SelectivelycatalyticacetylationofDihydro-MyricetinbyadditionofDihydro-myricetinandacticanhydridetoasuspensionofsod-Iumhydroxidesolutionindioxane,obtained3,5-dihydroxy-7,3’,4’,5’-tetrac-tic-2,3-dihydroflavone.(2)The4,4’-dihydroxybenzophenonewasobtainedbytwo-stepreactionusingp-hydroxybenzoicacidandphenolasthestartingmaterials.Theintermediatep-hydroxybenzoicacidbenzylesterwassynthesiz-edfromP-hydroxybenzoicacidbyesterificationwithphenolintheCatalyticofPolyphosphoricacidThegoalproduct4,4’-Dihydroxybenzophenonewasobtainedfromp-hydroxybenzoicacidbenzylesterviaFriesrearrangement.ThestructureofthecompoundswereidentifiedbyIR，1HNMRandPhysicalandchemicalreactions.Results:(1)Obtainingtwoderivativesofdihydromyricetin.Theyieldof3,5-dihydroxy-7,3’,4’,5’-tetractic-2,3-dihydroflavonewas63.5%andtheyieldof7-adenosinyldihydromyricetinwas15%.(2)Synthesis4,4，-Dihydroxyben-zophenoneTheyieldofintermediatep-hydroxybenzoicacidbenzylesteris85.0%,Andtheyieldof4,4·-Dihydroxybenzophenoneis71.0%.Thetotalyieldis60.4%.Conclusion:(1)Thetwocompoundsarethenewcompounds.Itgivingapr-epaprationtotestingthePhysicalandchemicalproperties,biologicalactivityofDihydromyricetinderivatives.(2)Themethodofpreparing4,4’-Dihydrox-ybenzophenoneisveryfewstep,easytooperate,shortreactiontimeandsui-tabletoenlargetheproduction.Keywords:Dihydromyricetin;Derivatives;Mitsunobureaction;4,4，-Dih-ydroxybenzophenone;Friesrearrangement前言二氢杨梅素为３，５，