烷基化概述烷基化反应及其重要性1．定义烷基化.docVIP

第九章 烷基化 第一节 概述 一、烷基化反应及其重要性 1．定义：烷基化反应是指向有机化合物分子中的碳、氮，氧等原子上引入烃基增长碳链（包括烷基、烯基、炔基、芳基等）的反应，其中以引入烷基最为重要。 2．可发生烷基化反应的有机物：芳烃、活泼亚甲基化合物、胺类等。 3．烷基化试剂种类：卤烷、烯烃、醇及醚类、硫酸酯、醛和酮，环氧化物等。 4．催化剂种类 5．研究作用：可以合成塑料、医药、溶剂、合成洗涤剂、药物、染料、香料、催化剂、表面活性剂等功能产品。如通过O－烷基化可制得聚乙二醇型非离子表面活性剂。通过N－烷基化合成的季铵盐是重要的阳离子表面活性剂、相转移催化剂、杀菌剂等。 二、烷基化反应的类型 1．C－烷基化反应 如烷基苯的制备反应： 2．N－烷基化反应 如N,N－二甲基苯胺的制备反应： 3．O－烷基化反应 如壬基酚聚氧乙烯醚的制备反应： 第二节 烷基化反应的基本原理 一、芳环上的C－烷基化反应 芳环上的C－烷基化是在催化剂作用下直接向芳环碳原子上引入烷基的反应，也称为Friedel－Cartfts反应。利用这类烷基化反应可以合成一系列烷基取代芳烃。 1．烷化剂 主要有卤烷、烯烃和醇类，以及醛、酮类。 卤烷 卤烷（R－X）是常用的活性较强的烷化剂。 不能用卤代芳烃（氯苯或溴苯）来代替卤烷作烷基化试剂实验。 原因：连在芳环上的卤素受到共轭效应的稳定作用，其反应活性较低