第十篇 章 胺和酰胺《医用化学基础》.pptVIP

第10章 胺和酰胺 许昌学院医学院 郑学锋 制作 学习要点： 1.了解胺类的结构特点、命名和分类 2.胺的碱性与成盐、酰化反应等化学性质 3.酰胺的结构和化学性质 4.尿素的结构特点及尿素的化学性质 第一节 胺和季铵盐 胺是氨的烃基衍生物，是氨分子中氢原子被烃基取代后生成的化合物。 胺的衍生物具有重要的生理活性，在临床上常用作退热、镇痛、抗菌等药物。 一、胺和季铵盐的结构、分类和命名 1.脂肪胺和芳香胺：氮原子与脂肪烃基相联称为脂肪胺，与芳香环直接相联的称为芳香胺 2.伯胺(1°胺)、仲胺(2°胺)和叔胺(3°胺)： 3.季铵盐或季铵碱：当无机铵盐或氢氧化铵的 NH4+中的氢原子被分别烃基取代而生成的化合物 三、 重要的胺及其衍生物 （一）苯胺 苯胺是最简单、最重要的芳香胺。苯胺有毒，能透过皮肤或吸入蒸气使人中毒，苯胺中毒症状为皮肤苍白、四肢无力、头晕等，中毒的主要原因是使血红蛋白氧化为高铁血红蛋白，而使中枢神经系统受到抑制。 （二）胆碱和乙酰胆碱类 1.胆碱[HOCH2CH2N＋(CH3)3]OH－，因最初从胆汁中发现，且具有碱性，故称为胆碱 2.乙酰胆碱[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OH-是胆碱分子中羟基的乙酰化产物，它存在于相邻的神经细胞之间，是通过神经节传导神经刺激的重要物质，也称为神经递质。 （三）苯丙胺类  苯丙胺类包括苯异丙胺和N-甲基苯异丙胺，前者化学名为1-苯基-2-丙胺，于1887年首次合成，是第一个人工合成的兴奋剂。后者的化学名为N-甲基-1-苯基-2-丙胺，它是无色透明晶体，形状像冰（或冰糖），故称“冰毒”。甲基苯丙胺近几年又以“摇头丸”、“蓝精灵”等商品名出现，在青少年中造成极大的危害。 第二节 酰胺 一、酰胺的结构与命名 酰胺是氨或胺分子中的氮上的氢原子被酰基取代后生成的化合物，是氨或胺的酰基衍生物,酰胺的通式为： 酰胺的命名是根据相应的酰基名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺” ；当酰胺中氮上连有烃基时，可将烃基的名称写在酰基名称的前面，并在烃基名称前加上“N-”“N，N-”，表示该烃基的是与氮原子相连的。例如： 二、酰胺的化学性质 （一）酰胺的酸碱性 酰胺一般是近中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烃氨基，但其碱性比氨或胺要弱得多。 （二）水解反应：酰胺在酸性溶液中水解生成羧酸和无机盐，在碱性溶液中水解生成羧酸盐