南农植物化学鞣质.pptVIP

鞣质又称为植物单宁（tannins），是一类广泛存在于植物体内的复杂多元酚类化合物。 鞣质的概念 第1页/共24页 鞣质能通过氢键与蛋白质相结合形成不溶于水的沉淀，故能与生兽皮的蛋白质结合形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。 第2页/共24页 鞣质的存在与分布 除低等植物如藻类、地衣、苔藓等外，鞣质广泛分布于植物界，尤其在种子植物中分布非常广泛。 值得提及的是，鞣质在许多中药材中广泛存在，如芍药、龙芽草、山楂、黄连、乌药、石榴皮、虎杖、仙鹤草、老鹳草、何首乌、麻黄、大黄、地榆等。 第3页/共24页 鞣质的生物活性 1、通过抑制人DNA拓扑异构酶II的活性抑制肿瘤细胞生长 2、抗脂质过氧化，清除自由基。 3、通过凝固微生物体内的原生质，以及对多种酶的作用， 具有抑菌的活性。 4、具收敛作用，止血、止泻、治烧伤，也具有美容作用。 第4页/共24页 鞣质的副作用 1、鞣质和蛋白丰富的食品一起食用，会导致蛋白质聚合，难以消化。 2、用茶水服药时，茶水中的鞣质会和药物中的蛋白质、生物碱或重金属盐等起化学作用而产生沉淀，从而影响药物疗效 。 第5页/共24页 鞣质的分类： 根据化学结构和性质，鞣质分为三大类，即水解鞣质、缩合鞣质和复合鞣质。 水解鞣质 缩合鞣质 复合鞣质 没食子酸鞣质 鞣花酸鞣质 第6页/共24页 一、水解鞣质 水解鞣质是酚酸与多元醇形成的酯，分子内具有酯键或苷键。易被酸、碱、酶水解，产生多元醇和酚酸。 酚酸 多元醇 + 水解鞣质 缩合 水解 水解鞣质 没食子酸鞣质 鞣花酸鞣质 第7页/共24页 1、没食子酸鞣质 是指没食子酸（或与其有生源关系的酚酸）与多元醇形成的酯。多元醇类包括甘油、原栎醇、多羟基酸类、糖类。 没食子酸 葡萄糖 第8页/共24页 五倍子鞣质是一种典型的水解鞣质，它是五倍子的主要成分，具有收敛、解毒、抗菌的作用。 五倍子鞣质的典型结构 G= 第9页/共24页 五倍子 五倍子是五倍子蚜虫寄生在漆树科植物盐肤木叶翅上所形成的虫瘿或其他蚜虫寄生在同属植物的小叶背上所形成的虫瘿。因我国盛产五倍子，故国际上又将五倍子鞣质称为中国鞣质，而在我国药典上则称之为鞣酸。 第10页/共24页 2、鞣花酸鞣质 鞣花酸鞣质是六羟基联苯二甲酸(或与其有生源关系的酚酸)与多元醇（以葡萄糖为主）形成的酯。由于水解后能生成鞣花酸，所以鞣花酸鞣质因此而得名。 六羟基联苯二甲酸 鞣花酸 第11页/共24页 第12页/共24页 木麻黄 旌节花 第13页/共24页 缩合鞣质是羟基黄烷类化合物（主要是黄烷-3-醇）以碳—碳键相连接而成，不易被水解。缩合鞣质的水溶液与空气接触久后能进一步缩合成分子量更大、难溶于水的暗红色沉淀，称为鞣红。 二、缩合鞣质 第14页/共24页 组成缩合鞣质的单体主要是黄烷-3-醇，其中最常见的是儿茶素 黄烷-3-醇 第15页/共24页 原花色素 花色素 第16页/共24页 肉桂鞣质 第17页/共24页 依照组成单体的数目不同，缩合鞣质可分为二聚体、三聚体……六聚体等。二聚体基本上不具有鞣质的性质，从三聚体起才有典型的鞣质性质，且随相对分子质量的增加而鞣性增加。 第18页/共24页 名称 单体 单体之间的主要连接键 性质 水解鞣质 没食子酸和多元醇 酯键 容易被水解 六羟基联苯二甲酸和多元醇 酯键 容易被水解 缩合鞣质 黄烷醇 C-C键 很难被水解 水解鞣质和缩合鞣质的对比 第19页/共24页 兼有水解鞣质和缩合鞣质的结构特征（含有C1-C6及C6-C3-C6结构单元）和性质的鞣质称为复合鞣质。这类复合鞣质称为黄酮类－鞣花酸鞣质。 三、复合鞣质 第20页/共24页 第21页/共24页 蒙古栎 第22页/共24页 植物芳香族化合物总结 苯丙素类 基本母核为C6-C3结构 黄酮类 基本母核为C6-C3-C6结构 醌类 含有共轭双键六元环二酮结构 鞣质 复杂多元酚类 第23页/共24页 复习题： 1、鞣质为什么能够鞣皮？ 2、请比较水解鞣质和缩合鞣质的异同。 第24页/共24页