第十章取代羧酸和1ppt课件.ppt

CH3–CH – COOH OH [O] – C–COOH =O CH3 α-羟基丙酸(乳酸) 丙酮酸 CH3–CH–CH2COOH OH 氧化 –C–CH2COOH =O CH3 β-丁酮酸 (乙酰乙酸) β-羟基丁酸 练习 (酶，-2H) （三）脱水反应 脱水方式因羟基和羧基的相对位置不同而不同 。 （1）α-醇酸的脱水：受热后，两个醇酸分子间的羟基和羧基交叉脱水，生成较稳定的六元环交酯。 α-羟基丙酸 丙交酯 交酯多为结晶物质,在酸或碱存在下易水解成原来的醇酸。 （2）β-醇酸的脱水：由于β-羟基和羧基的相互影响，β-醇酸分子中的α-氢原子很活泼，受热时容易与β-羟基脱水，生成α,β-不饱和羧酸。 CH2=CH-COOH+H2O β-羟基丁酸 丙烯酸 CH2-CH-COOH OH H β α C =O CH2 CH2 CH2 OH OH -H2O C =O CH2 CH2 CH2 O γ -羟基丁酸 γ –丁内酯 ( ) O O γ α β （3）γ-醇酸的脱水：γ-醇酸分子中的羟基和羧 基在常温下可自动脱水,生成稳定的五元环内酯（γ-内酯） 。 (四)脱羧反应（了解） 醇酸的脱羧反应（了解） 酚酸的脱羧反应 邻-或对-羟基苯甲酸的特性：加热到熔点以上时发生脱羧 COOH OH 三、重要的羟基酸（见教材） 水杨酸：又名柳酸。分子中含有酚羟基和羧基，具有酚和羧酸的一般性质。遇三氯化铁显紫色。 乙酰水杨酸（阿司匹林） COOH OCOCH3 COOH OH +(CH3CO)2O 80℃ +CH3COOH 冰醋酸 由水杨酸制备乙酰水杨酸的反应原理： 水杨酸 醋酐 如何用化学方法鉴别水杨酸和乙酰水杨酸？ 【复习思考题1】 第二节 羰基酸 阅读：糖尿病的患病率在逐年上升，病因是当人体内新陈代谢紊乱时，脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水，而是生成了中间产物β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮，血液中这些中间产物含量增加，血液酸性增强，从而导致酸中毒。 讨论： 1.β-丁酮酸属于哪类有机物？它的结构、性质如何？ 2. β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮这三者之间又有什么联系呢？ 羰基酸：指 分子中含有羰基和羧基 的化合物。 分类 ：醛酸和酮酸。 根据酮基和羧基的相对位置不同， 酮酸可分为α、β、γ… 酮酸。 系统命名：选择含羰基和羧基的最长碳链为主链，叫某醛酸或某酮酸。 一、羰基酸的命名 丙醛酸 H – C – CH2 – COOH =O 乙醛酸 O H — C — COOH 醛酸的命名 ：某醛酸 * β * 学习目标 掌握：羟基酸和羰基酸的结构、命名和主 要化学特性。熟悉：阿司匹林的制备及乙酰乙酸乙酯的 酮式-烯醇式互变异构现象。了解：常见取代酸及其在医药上的应用。 取代羧酸 羧酸衍生物 取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的产物。 羧酸 羟基酸 羰基酸 卤代酸 氨基酸 取代羧酸的分类 R-CH-COOH OH R-C-COOH O R-CH-COOH X R-CH-COOH NH2 √ √ 在一些护肤品以及治疗头癣、足癣的软膏药品的说明书中经常会看到含有水杨酸成分。低浓度的水杨酸（0.5 % ~2%）能去除老化的角质，使皮肤表面光滑，也可以收缩毛孔。高浓度的水杨酸一般（ ＞6% ）对皮肤具有一定的伤害。对于大面积或长期使用水杨酸的患者，须特别注意水杨酸的中毒效应的产生，包括眩晕、耳鸣、恶心、电解质失调等情况。 讨论：水杨酸属于哪一类有机物？它的化学名称叫什么？有哪些性质？ 醇酸 酚酸 羟基酸 分类： 羟基酸：既含羟基（-OH）又含羧基(-COOH)的化合物。 第一节 羟 基 酸 羟基酸的官能团： -OH 和-COOH 自然界和日常生活中的羟基酸 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH2COOH CHCOOH 苹果酸 CH3CHCOOH OH 乳酸 OH COOH OCOCH3 COONa OH NH2 对氨基水杨酸钠 CH3 –CH – COOH OH 2-羟基丙酸(乳酸) 3 2(α) 1 醇酸的命名： 系统命名法：以羧酸为母体，羟基为取代基 一、羟基酸的命名 命名：系统命名法，