5-O-十八酰基-1,2-O-异丙叉基呋喃木糖的合成及卷烟加香效果.pdfVIP

第 36卷第 4期 湖南农业大学学报(自然科学版) Vb1．36NO．4 2010年 8月 JournalofHunanAgriculturalUniversity(NaturalSciences) Aug． 2010 D0I：l0．3724／SP．J．1238．20l0．00399 5．O一十八酰基．1，2一O．异丙又基呋喃木糖的 合成及卷烟加香效果 刘云，姬小明，赵铭钦 ，刘乐，卢叶 (河南农业大学 烟草学院，河南 郑州 450002) 摘 要：以DCC为缩水剂，在4．二甲氨基吡啶(4．DMAP)催化下合成了化合物 5-0一十八酰基一l，2一O．异丙叉基呋 哺木糖．该化合物结构经 IR、HNMR、MS和元素分析得到确证 ，并进行了热裂解和卷烟加香试验．评吸结果 表明，合成的该化合物可以赋予卷烟烟气以十六酸的特征香气． 关 键 词 ：5-O．十八酰基一1，2．O．异丙又基呋喃木糖；合成；热裂解；卷烟加香 中图分类号：$572．0l 文献标志码 ：A 文章编号：1007—1032(2010)04—039905 Synthesisof1,2-—propylidene-5--mort--octadecoicacidxylofuranoseester anditseffectoncigaretteflavoring LIUYun，JIXiao—ming，ZHAO M ing．qin ，LIULe，LUYe (CollegeofTobaccoScience，HenanAgricultureUniversity,Zhengzhou450002，China) Abstract：Thecompound5-0一octadecanoyl·1．2—0一isopropylidene—n—D—xylofuranosewassynthesizedusing4-DMAPas catalystandDCCasdehydrationreagent．ItsstructurewasconfLrmedbyIR,HNM R,M Sspec~aandelemenatlnaalysis． Th epyrolysisoftheprecursorna dtheapplicationofthecompoundinblendedcigaretteflavoringwerestudiedas wel1．Th e resultsshowedthatthesynthesizedcompoundgaveofftypicalflavorsofhexadecnaoicacidtothesmokeofcigarette． Keywords：5-O—octadecna oyl一1．2—0一isopropylidene一Ⅱ一D—xylofuranose；synthesis；pyrolysis；cigaretteflavoring 糖酯类是烟叶表面类脂物的主要成分之一，也 率和较低挥发性等优点[6]．评吸及热裂解结果[7-11]表 是重要的烟叶香气前体物Ll之J． 明，糖酯类化合物作为释放型香料比单独加入相应的 糖酯类在烟草燃吸过程中可以热解 ，释放出酸 酸类更能减少刺激性及杂气，提高香气质，改善 口 类、醛类、酮类、呋喃类及芳烃类等香味成分．尤 感．笔者采用高效的酰化催化剂 4-DMAP进行酯化 其是众多的酸类化合物，对烟叶的香气质量贡献很 反应，设计合成了化合物 5一O．十八酰基．1，2一O．异丙 大．低级脂肪酸如乙酸、异戊酸、B一甲基戊酸等可 叉基呋喃木糖(化合物 3)，将其稀释，进行热裂解和 以赋予烟气芳香特征，而高级脂肪酸可以调节烟草 卷烟加香试验，探讨加香效果，现将结果报道如下． pH值，改进卷烟吸味，但这些香味物质的挥发性 较强，在卷烟的加工、贮存过程 中容易挥发，造