β-环糊精帮助的嘌呤核苷的水相合成.pdf

f删删舢删删删删删蜊删 Y2290865 摘要 作为一门新兴交叉学科，超分子化学研究的内容涉及化学、物理、材料、环境等多 个学科，具有强大的生命力。超分子化学的独特魅力正吸引着越来越多的全身心的投入。 其中环糊精作为超分子化学的第二代主体化合物，研究的内容以及领域都取得了令人瞩 目的成就。以环糊精作为分子反应器在有机合成方面的应用是有机合成方法学的一个热 点。 核苷类化合物一直都是科研工作者关注的热点，该类化合物在抗艾滋病、抗肿瘤以 及抗病毒方面都发挥了巨大的作用。许多化学工作者致力于对核苷类化合物的修饰和改 造，核苷衍生物由碱基和糖基组成。该方面的工作主要包括两方面的内容。～是碱基主 体结构的修饰，即嘌呤2．，6．，8一，9．单取代或者是多取代，二是对嘌呤核苷糖环的改 造，核苷衍生物的抗病毒活性与通过苷键连接的糖基有着非常密切的关系，对核苷糖基 的改造是获得核苷类活性物质的重要途径，这些活性物质往往具有更高的抗病毒活性， 同时降低毒副作用。同时我们希望改进己知药物的药效和药理性质，使药物的毒副作用 尽可能降到最低，糖基修饰就成为一条行之有效地重要方案。 核苷类药物具有抗病毒、抗肿瘤、抗艾滋病的独特药效，舻9嘌呤类化合物是核苷 类化合物的重要代表。但对已报道的该类化合物的合成往往需要在高沸点溶剂中进行， 反应条件苛刻，后处理繁琐。为了改善这一情况，我们在伊环糊精的协助下，通过两种 途径以较高产率通过一步反应在水中实现了该类化合物的合成。一是用嘌呤衍生物和环 氧氯丙烷在KOH作用下通过亲核取代反应获得目标产物。二是用Oxone做氧化剂在环 糊精的辅助下，实现一系列N一9嘌呤烯烃的高效环氧化。 本文为嘌呤核苷的合成提供了新的思路，开辟了超分子化合物应用于嘌呤核苷化学 合成的新途径，具有很好的研究价值和现实意义。 关键词：卢一环糊精，嘌呤核苷，水相合成，烯烃环氧化，亲核取代 II Asan whichinvolves interdisciplinarysubject，supramolecularchemistry very emerging widespread areasuchas scienceandenvironmentalsciencehas chemistry,physical，material strongvitality．Theunique charmof is moreandmorescientiststodevotethemselvestothe chemistryattracting supramolecular a attractedextensive in typicalsupramolecularhost，have researchinterests research．Cyclodextrin，as molecular and research recognition，molecularassemblycatalysis Nucleoside have beenthefocusofthechemicaland scientists． compoundsalways pharmaceutical an in These havebeen rolethe andanti—viral．What’S