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可见光催化吲哚和苯类衍生物的取代反应研究 中文摘要 中文摘要 可见光促进的有机化学反应以绿色环保、条件温和、简单高效等优点，在近 年来的广泛研究下成为有机合成方法学中的亮点和重要组成部分。因为无数天然 产物以及药物等生物活性分子中，吲哚都是常见的重要片段，吲哚衍生物的合成 和官能团转化，一直以来都是有机化学的研究热点。C-3 甲酰化的吲哚常常作为起 始片段用于合成吲哚衍生物。芳基自由基与芳烃的直接芳基化近来得到深入研究， 但亚砜和砜作为自由基的前体，目前未见报道。本论文着重介绍可见光催化实现 吲哚C-3 甲酰化以及亚砜和砜作为自由基的前体的芳基自由基与芳烃的偶联。 本文主要分为三个部分： 第一章，综述可见光催化在有机合成中的应用研究进展。 第二章，氧气参与的的可见光催化吲哚 C-3 甲酰化反应。该体系利用有机染 料Rose Bengal 作为光敏剂，以氧气作为氧化剂，TMEDA 作为碳源，光催化下通 过C-N 键的断裂实现吲哚C-3 甲酰化。 第三章，可见光促进的苯自由基直接芳基化。二苯亚砜和砜的衍生物作为新 型的芳基自由基的前体，在光催化条件下生成芳基自由基，与芳烃发生取代生成 联苯衍生物。同时，我们对苯基烷基亚砜和砜生成烷基自由基进行了初步研究。 关键词：光催化，甲酰化，苯基自由基，芳基化 作者：李翔 指导教师：李丕旭副教授 I 英文摘要 可见光催化吲哚和苯类衍生物的取代反应研究 Visible-light Catalyzed Substitution Reactions of Indole and Benzene Derivatives Visible-light-promoted organic reactions become an important area of the organic synthesis in recent years, as it is environmentally friendly, operationaly simple, and highly efficient, etc. The chemistry of indole synthesis and functional group transformation has attract- ed and continues to attract interests from synthetic organic chemists because indole moiety exists in countless biologically active molecules. 3-Formylindoles are versatile starting materials for the synthesis of a broad range of indole derivatives. Although homolytic aromatic substitution has recently been studied intensively, Sulfoxides and sulfones act as aryl radical precursors has never been reported. We have developed a visible-light promoted aryl radical formed from sulfoxides and sulfones, followed by HAS reaction to afford biphenyl derivatives. This disserta