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新型功能性六芳基苯衍生物六[3-(3
新型功能性六芳基取代苯衍生物:六[3.(3’.噻吩基)苯基】苯衍
生物的合成及其物性研究
摘要
六取代苯作为一类新兴的芳香族化合物由于其潜在的功能受到
广泛关注。六芳基取代苯是此类化合物的代表之一,它们可以通过本
身所拥有的极强的刀.刀相互堆积作用自组装形成一次元柱状结构,
因此常作为优良的自组装单元分子应用到新型功能性材料开发中。目
前对此类化合物的研究,主要集中在苯基对位取代衍生物上,间位引
入取代基后对其性能影响的研究并不多见。
另外,噻吩及其聚合物展现出了良好的电化学、光学、物理和生
物学性能,这些性能使噻吩及其聚合物在材料学和药剂学等方面扮演
着重要的角色。因此,在六芳基取代苯结构中引入噻吩衍生物,有可
能显示出新的理化性质、自组装性能及广阔的应用前景。 ·
本论文主要分三部分,第一部分:六芳基苯衍生物的合成。我们
首次合成了溶解性极好的3.噻吩间位取代苯基的六芳基苯,以间溴碘
苯为起始原料,通过Sonogashira偶联合成化合物3,3’.二溴二苯乙炔。
利用3,3’.二溴二苯乙炔与噻吩硼酸或硼酸酯进行SuZul(i偶联反应,
合成一系列新的二苯乙炔类化合物,再在八羰基二钴催化下合成相应
的三聚目标产物。
第二部分:新型六芳基苯衍生物性能研究。通过NMR、UV测
定,发现在所选用的溶剂中化合物是以聚集体形式存在,而不是以单
分子状态存在;通过TGA测试,证明这类化合热稳定性高;DSC、
POM结果基本能表明:测试温度范围内无液晶相。
第三部分:新型六芳基苯衍生物应用初步探索。探主要讨合成的
化合物与银盐配位情况,UV、NMR对滴定实验的检测结果表明配位
未成功。推测是由于分子较大的空间位阻及采取的构象不利于配位所
致。
关键词:六芳基苯、噻吩、合成、物性测试
NoVELFUNCTIoNALHEXAARYLBENZENEDERn份LTIVES:
SYNTHESISANDPRoPERTIESoF
DE砒Ⅵ汀IⅦS
ABSTRACT
AsaclaLssof aromatic
eme玛ing compouIlds,hexa-substituted
have
attracted a_ttentionduetotheir
increaSing potentialfunction.Hex醐Drlbenzenederivatives,
oneofthe ofsuch self硒sembleimoone.dimensionalc01umnar
representatiVescompounds,cOuld
strLlcturesViai删nsic 7c一7c were utilizedin
inte】曙Ictions,aIld
strongstacking consequentlywidely
mef曲ricationofnewfunctional as
materialstlleexcellent
selfaSsembly
me 0n
focusedthehexaSubsti钏IedbenzenederiVatiVeson of
studymostly p口r口-positionphenyl
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