基于异硫氰酸酯合成2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯和硫代酰胺类衍生物的方法学研究-methodological study on synthesis of 2 - imine - 1,3 - oxathiocyclopentene and thioamide derivatives based on isothiocyanate.docxVIP

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  • 2018-06-04 发布于上海
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基于异硫氰酸酯合成2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯和硫代酰胺类衍生物的方法学研究-methodological study on synthesis of 2 - imine - 1,3 - oxathiocyclopentene and thioamide derivatives based on isothiocyanate.docx

基于异硫氰酸酯合成2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯和硫代酰胺类衍生物的方法学研究-methodological study on synthesis of 2 - imine - 1,3 - oxathiocyclopentene and thioamide derivatives based on isothiocyanate

本论文经答辩委员会全体委员审查,确认符合安徽师范大学硕士学位论文质量要求。答辩委员会签名:主席:(工作单位、职称) 委员:导师:学 位 论 文 独 创 性 声 明本人声明:所提交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果,与 我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意,除了 文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果。学位论文作者签名:日期:年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解安徽师范大学 有关保留、使用学位论文的规定:学校有权保 留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权 安徽师范大学 可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、 缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。保密的学位论文在解密后适用本授权书。学位论文作者签名:导师签名:签字日期:年月日签字日期:年月日基于异(硫)氰酸酯合成 2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯和(硫代)酰胺类衍生物的方法学研究 摘要2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯和(硫代)酰胺类衍生物因都具有较好的 生物活性和药用价值而被广泛应用于生物学和医学领域。因此,探索 出一种高效、环保的合成方法具有深远意义,这也是化学家和生物技 术工作者做研究一直关注的。本论文综述了 2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯 和(硫代)酰胺类衍生物的有机合成方法,具体工作如下:发展了Rh2(OAc)4催化2-重氮-1, 3-环己二酮与异硫氰酸酯的环加 成反应合成2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯的方法学研究,共合成了25个新颖的2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯。结果表明,此反应的底物适用范围较广,不管是芳香族的异硫氰酸酯还是脂肪族的收率都很好;电子效应 不明显,当环状重氮或者异硫氰酸酯上连有吸电子基或供电子基时产 率相差不大,空间位阻有一定的影响,会使产率有所降低。此方法为 合成2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯提供了一种高效的途径。发展了以 DABCO 催化异(硫)氰酸酯与 1,3-环己二酮合成(硫代) 酰胺类衍生物,共合成了 23 个化合物。结果显示,该条件下反应底 物普适性好;电子效应不明显;空间位阻有一定的影响,会使产率有所降低。此方法为合成(硫代)酰胺类衍生物提供了一种高效的途径。关键词:异(硫)氰酸酯,2-重氮-1, 3-环己二酮,2-亚胺-1,3-氧硫 杂环戊烯,(硫代)酰胺类衍生物Methodology Research of Forming 2-imine-1,3- oxygen heterocyclic sulfur amylene and (Sulfo-) Amide Derivatives via Isocyanates and IsosulfocyanidesABSTRACT2-imine-1, 3-oxygen heterocyclic sulfur amylene and (Sulfo-) Amide Derivatives have been widely applied in biology and medicine because of good biological activities and medicinal value. Therefore, it is very significance to explore some synthetic methods with a efficient and environment friendly. So chemists and biological and technical workers are always focused on this research. This paper summarizes the organic synthesis methods of 2-imine-1, 3-oxygen heterocyclic sulfur amylene and (Sulfo-) Amide Derivatives especially. Specific works are as follows:The method of forming 2-imine-1, 3-oxygen heterocyclic sulfur pentene via the reaction of annular diazo-1, 3-diketones and isothiocyanates catalyzed by Rh2(OAc)4, and 25 novel compounds were synthesized. From the results, the range of substrates

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