有机合成反应习题.docVIP

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有机合成反应习题.doc

第二章 精细有机合成基础 肪族亲核取代反应有哪几种类型? SN1和SN2反应速度的因素有哪些?各是怎样影响的? 卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应,为什么通常各在无水和水溶液中进行,且伯卤代物的产率最好,而叔卤代物的产率最差? 什么叫试剂的亲核性和碱性?二者有何联系? 什么是软硬酸碱理论?举例说明其在酮类化合物中O/C-烷基化选择性控制中的应用。 为什么说碘基是一个好的离去基团,而其负离子又是一个强亲核试剂?这种性质在合成上有何应用? 卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应,试根据下列结果,判断哪些属于SN2历程?哪些属于SN1历程?并简述其根据。 1 产物的构型发生翻转; 2 重排产物不可避免; 3 增加胺的浓度,反应速度加快; 4 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷; 5 增加溶剂中水的含量,反应速度明显加快; 6 反应历程只有一步; 7 试剂的亲核性越强,反应速度越快。 比较下列化合物进行SN1反应时的速率,并简要说明理由: 比较下列化合物进行SN2反应时的速率,并简要说明理由: 下列每对亲核取代反应中,哪一个反应的速度较快?为什么? 烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解,可以得到硫醇: 请解释在硫脲中,为何是硫原子作为亲核质点,而不是氮原子作为亲核质点? 为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的? 什么叫诱导效应?其传递有哪些特点? 最常见的共轭体系有哪些? 什么叫共轭效应?其强度和哪些因素有关?传递方式和诱导效应有何不同? 在芳环的亲电取代反应中,何谓活化基?何谓钝化基?何谓邻对位定位基?何谓间位定位基? 影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些?如何影响? 写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物,并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化,是快还是慢: 用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置: 有沿(键传递,且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。 (1) 诱导效应 (2) 共轭效应 (3) 超共轭效应 具有沿(键传递,且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。 (1) 诱导效应 (2) 共轭效应 (3)超共轭效应 吸电子的诱导效应以_______表示。 (1) –I (2) +I 给电子的诱导效应以_______表示。 (1) –I (2) +I 超共轭效应一般为______。 (1) 给电子 (2) 吸电子 列元素中,__________的吸电子的诱导效应最大。 (1) F (2) Cl (3) Br (4) I 列元素中,__________的给电子的共轭效应最大。 (1) F (2) Cl (3) Br (4) I 下列基团中,__________的给电子的共轭效应最大。 (1) –O- (2) -OR (3) –O+R2 (4) –OH 下列基团中,__________的给电子的共轭效应最大。 (1) –S- (2) -SR (3) –S+R2 (4) –SH 下列基团中,____________的超共轭效应最大。 (1) CH3 (2) CH2R (3) CHR2 (4) CR3 下列溶剂中,______________是极性溶剂。 (1) 正己烷 (2)叔丁醇 (3) 苯 (4) 二甲基甲酰胺 下列溶剂中,______________是非极性溶剂。 (1) 甲醇 (2) 环己烷 (3) 二甲基甲酰胺 (4) 水 下列溶剂中,____________是非质子性溶剂。 (1) 水 (2) 苯 (3) 苯甲醇 (4) 乙酸 下列溶剂中,__________是质子性溶性。 (1) 乙醚 (2) 乙醇 (3) 丙酮 (4) 二甲亚砜 化过渡态的电荷密度大于起始原料时,溶剂的极性_

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