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水相中氨基酸不对称催化直接aldol反映研究
摘要
反应介质的绿色化是绿色化学最基本的、最重要的内容之一,而水相反应又是
溶剂绿色化的最重要的组成部分。
本文详细研究了水相中氮基酸不对称催化直接aldol反应,经筛选,组氨酸和
精氨酸作为小分子催化剂,第一次被用于催化直接aldol反应。
由于眯唑基的协助作用,在胶束水溶液中和生理温度范围内,组氨酸高产率不
对称催化直接aldol反应,相应的反应在有机溶剂中不能进行,其反应活性高于腑
氨酸催化,一些产物表现出了很强的旋光性质。与aldolase酶催化一样,该反应是
按伯胺的胺碱催化反应机理进行的。阴离子表面活性剂及组氨酸可多次循环使用,
催化效果基本不变。
与组氨酸催化不同,精氨酸在纯水中f不必添加表面活性剂)就能在生理温度范
围内高产率催化酮与活化了的芳香醛的直接aldol反应,其反应活性高于脯氨酸催
化,一些产物表现出了弱的旋光性质,这是第--N在纯水中氨基酸催化的不对称
aldol反应。与组氨酸催化一样,该反应是按伯胺的胺碱催化反应机理进行的。催化
剂精氨酸可多次循环使用,催化效果基本不变。
总之,本文所有的研究都是在水(不添加任何有机溶剂)介质中进行的环境友好
的非金属催化反应,其结果对于进一步了解酶催化反应有重要意义。
关键词:绿色化学,水相,氨基酸,不对称,羟醛缩合,胶柬,非金属催化。
Abstract
fundamental
most
that isoneofthe
Reactionmediumisenvironmentallyfriendly
Inthis
of waterisan solvent wolk,we
contents green
chemistry,andimportant
green
inthis
1.eactions
ofaminoacid directaldol
thusconducteda series catalyzed
solvent,
environmentallybenign
aminoacids and were
thenatural screened,histidineargininefirstly
Among
as moleculeforthedirect
asmall catalyst aldol·typesynthesis.
employed
to the
theimidazole wasfound
Withtheassistanceof group,histidine catalyze
withactivatedaromatic inanionicmicelles
reactionofketones
dkectaldol
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