核苷的化学修饰研讨及光信息基因材料的合成.pdf

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核苷的化学修饰研讨及光信息基因材料的合成

摘 要 近年来,我们提出了光信息基因材料的概念,通过化学和生物学的方法把光信 息材料嫁接到基因上,把信息科学和生命科学的特点融合到一起,形成一个新的交 叉边缘研究领域一光信息基因学。这种光信息基因材料将可能在光信息存储、光开 关、光调控、光通讯和运算功能等方面有非常大的突破,对基因本身的性能也将产 生影响,在基因治疗、基因检测等方面可能会有非常特殊的作用。 本文对核苷的化学修饰工作进行了比较深入和广泛的研究。对核昔碱基部分和 核糖部分的化学性质和化学活性进行了初步分析,发现了比较适合进行化学修饰的 部位和反应类型。并在核苷选定的位置引入具有特殊功能的基团如光信息材料及药 物分子等,所合成的新化合物将在信息科学,生命科学等高科技领域有广泛的应用 前景。 首次将螺环类光致变色化合物(螺吡喃、螺嚼嗪)通过DCC缩合的方法直接连 接到四种不同核苷(腺苷,胞苷,肌苷和尿苷)的核糖5’.位,并设计合成了11种 带有不同氨基酸连接臂的螺吡喃化合物,进一步将它们键合到四种核苷上,得到40 多个光致变色化合物修饰的核苷衍生物,并研究了这些化合物的光致变色性能,为 光信息基因材料的进一步开发打下了良好的基础;首次将苯并吩嗯嗪类近红外荧光 化合物通过DCC缩合的方法直接连接到腺苷和尿苷上,进行了新型近红外荧光生物 探针的开发;在前人的基础上,研究了氨基酸及其衍生物对核替碱基部分及核糖部 分的修饰反应,发现了两类比较容易进行的将氨基酸衍生物引入核苷的反应类型, 并合成了氨基酸酯连入腺苷和尿苷碱基的化合物以及Fmoc保护氨基的氨基酸连入 尿苷核糖5’.位的化合物,这些化合物可能具有潜在的药物活性,并且在基因治疗及 药物分子设计等方面有潜在的应用前景。 关键词:核苷,化学修饰,光信息材料,光信息基因材料,氨基酸 ABSTRACT have anew introduced informationmaterial Recently,we concept—photo gene isresultedthecovalent (PIGM),whichfrom of informationmaterialand linkage photo PIGM themeritsofbothinformation will scienceandlife gene.As integrates science,it have in information revolutionary control, applicationsphoto storage,photoswitch,photo and calculation willalsohave communications photo photo devices,etc.PIGM special effect in on detection,etc. gene,whichmaygrantapplicationsgene therapy,gene Thisdissertationdiscussedthechemicalmodificationo

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