取代苯基(硫)脲半卡巴腙等阴离子识别受体的计划、合成及其性能研究.pdf

摘要 摘要 阴离子广泛存在于自然界。近年来，设计合成具有高效识别能力的阴离子 受体己成为当今超分子化学的热门领域。阴离子受体主要通过氢键、静电作用 力、疏水作用、7c一7c叠加等作用方式识别阴离子。酰胺、脲、硫脲等因含有识别 位点一NH常常被广泛应用于受体的设计。紫外滴定、荧光滴定、核磁滴定、单 晶衍射和计算机模拟等是人们研究受体与阴离子相互作用的常用手段。 本论文的主要工作如下： 1．设计合成了五个基于葸荧光基团的受体1-5。其中，在受体1-3中引入 了(硫)脲作为识别基团。实验证明，受体1对醋酸根有识别能力，与阴离子 的结合比是1：2。卜H2P04-的单晶结构进一步阐述了受体l与阴离子的结合模式。 光谱方法，4能够定性地检测到牙膏中的氟离子，具有一定的实际应用价值。受 体5具有很好的荧光特性，由于受体分子上的三苯基膦基团具有拉电子效应， 使与之相连接的亚甲基上的氢原子的酸性增强，从而具有识别阴离子的能力。 有识别醋酸根的能力。 2．设计合成了三个基于邻菲罗啉荧光基团的受体6-8。受体6和7对AcO一 有较好的识别能力。由于硝基的引入，受体7实现了对AcO一的“裸眼”识别， 识别能力显著提高。值得一提的是，H2P04-的加入可以使受体8的DMSO溶液 的颜色由黄色褪成无色，而其他阴离子的加入没有此现象的发生。向8-AcO一的 混合溶液加入H2P04-也能达到同样的褪色效果。这是H2P04-可以打破受体8分 子内氢键的结果。受体8对离子的识别能力可以不受其他阴离子的干扰，这一 点对于阴离子识别的应用具有重要的理论和现实意义。 3．设计合成了三个基于吲哚荧光基团的受体9—11。受体9可以识别F一， 但是结合常数较小。受体10和11因为生色团硝基的引入，增强了受体与阴离子 之间的结合能力，同时也实现了“裸眼”识别。 关键词：阴离子识别，氢键，荧光，裸眼识别，含水溶液，分子内氢键 Abstract Abstract are innature．In Anions recent and for years，the ubiquitous designsynthesis thatCan efficientsensors andsenseanions hasbecomethe recognize selectively fieldin interaction and popular supramolecularchemistry．Theamongreceptors anionsare and interaction,electrostaticinteractions always7c一兀stacking,hydrophobic SOon．ItiSwellknownthatthe4msitesof andthioureas amide，ureas haveoften beenusedasgood donorforanion used hydrogen-bindingreceptors．111ecommonly methodsfor anion includeUV—vis researchingbinding titrations