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选修5__第二章_第二节__芳香烃

第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 三、芳香烃的来源及其应用 1、来自于煤化工及石油化工 2、用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料 * * * * * * 选修5 第二章 烃和卤代烃 1.什么叫芳香烃? 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是? 苯 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体, 溶于水,密度比水 , 熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃, 如用冰冷却可凝成无色晶体。 小 无色 有特殊 液 不 有 分子式 C6H6 实验事实:不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 结论:C6H6分子稳定,且无C=C 苯的结构简式 或 (凯库勒式) 苯的化学性质 ●易取代 ●可加成 ●难被KMnO4(H+)氧化 ●易燃烧 火焰明亮,有浓烟 苯与氢气发生加成反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与溴发生取代反应 反应条件 反应的化学方程式 纯溴(液态) FeBr3催化剂 浓硫酸作 催化剂/加热 + 3H2 Ni 加热 Ni作催化剂 不能与Br2水反应, 但能萃取溴水中的Br2 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序) 制备溴苯和硝基苯的方案: 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓+HNO3 三、苯的同系物 1.定义: 通式: 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 一 一 CH3 CH3 邻二甲苯 一 CH3 甲苯 一 C2H5 乙苯 苯环和烷基的相互作用,会使苯的同系物表现出怎样的性质呢? 取苯、甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 COOH KMnO4 H+ CH3 + 3H2O + 3HNO3 浓H2SO4 水浴加热 一 CH3 一 一 一 一 CH3 NO2 NO2 N O2 取代反应(可与卤素、硝酸等反应) TNT —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行

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