第十四章杂环化合物与维生素 有机化学.ppt

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第十四章杂环化合物与维生素 有机化学

第十四章习题 一、芳香杂环化合物的分类与命名 1. 分类 2. 命名 二、五元与六元杂环化合物的化学性质 1. 芳香性和亲电取代反应(与苯对比) 2. 亲核取代反应 3. 酸碱性 4. 氧化与还原反应 三、重要的杂环衍生物 四、生物碱 1. 生物碱的通性 2. 常见的生物碱 五、磺胺类药物 小 结 * * 不要求做的题目: 改错: 习题集:7.(3-4) 14-1、14-2、14-4、14-9(4) 习题集:p107 3. ……哪些杂环母核 p291 14-3(7) 或:2,6-二羟基嘌呤 p108 2.(1) B12: 和吡咯环、呋喃环 3.(5) 和吡咯环 第十四章芳香杂环化合物 (第二节 维生素 —— 自学) 二 五 三 四 一 生物碱 分类和命名 五、六元杂环的化学性质 重要的 杂环衍生物 磺胺类药物 芳香 杂环化合物 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 单杂环 五元杂环 1 2 3 4 5 呋喃 furan 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 thiophene pyrrole 噻吩 吡咯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 噻唑 吡唑 咪唑 thiazole pyrazole imidazole 六元杂环 pyridine pyran pyrimidine pyridazine pyrazine 吡啶 吡喃 嘧啶 哒嗪 吡嗪 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 芳香性? 稠杂环 嘌呤 purine 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 喹啉 异喹啉 吲哚 丫啶 口 quinoline isoquinoline indole acridine 蝶啶 pteridine 3-甲基-2-溴噻吩 (β-甲基-α-溴噻吩) β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺 (烟酸、尼克酸) (烟酰胺、尼克酰胺) 烟酸 + 烟酰胺 维生素PP(属B族维生素) N-甲基-5-羟基咪唑 杂原子编号顺序:O S NH N 5-苯基噻唑 3-甲基吲哚 (粪臭素) (1-甲基-5-羟基咪唑) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 7H-嘌呤 9H-嘌呤 (药物分子中) (生物体中) 互变异构的命名 5 -甲基咪唑 N N H H N N C H 3 N N C H 3 H 咪唑 4 -甲基咪唑 π电子 = 6(符合4n+2规则) 芳香性 亲电取代:吡啶比苯难 还是易? 得多 苯 吡啶 0.87 1.01 0.84 1.43 吡咯 呋喃 π电子 = 6(符合4n+2规则) 芳香性 噻吩 ¨ ¨ ¨ 亲电取代:它们比苯容易 还是难? 亲电取代反应(与苯对比) 酰基化 α 硝化 83% 17% 硝酸乙酰基酯 α β 以上反应说明了什么? 乙醚 + α 卤代 4.5% β 亲电取代反应易 难: (α位)       (β位)  吡咯、呋喃、噻吩 苯 吡啶 硝化 β-硝基吡啶 300℃ β-溴吡啶 β-吡啶磺酸 KNO3 + H2SO4 磺化 卤代 以上反应又说明了什么? 39% 100℃ 180~200℃ α 吡啶难亲电易亲核 以上反应说明了什么? α 回流 脂肪胺氨吡啶苯胺吡咯 季铵碱 胍 pKb 8.8 9.3 13.6 试根据含氮化合物的结构排出其碱性强弱顺序: 脂肪胺 氨 苯胺 吡啶 吡咯 N H H H N C H 3 C H 3 H 3 C + (碱性) + - + + (弱酸性) + - 为什么咪唑的碱性比吡咯强? pKb 6.8 13.6 咪唑 吡咯 ·· ·· ·· 请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序: 咪唑 弱碱 弱酸 组氨酸的咪唑基 ——质子传递体系 酶活性中心的重要基团 .. 接受质子 给出质子 仲胺 醚 + Ni 四氢呋喃 50℃ pKb=2.8 pKb=8.8 β-吡啶甲酸(烟酸) 或 H2 / Pt 六氢吡啶(哌啶) Na + C2H5OH 为什么哌啶的碱性比吡啶强106倍? 卟吩 ǔ Fe 血红素 b 吡咯 胞嘧啶 (C) (U)

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