芳香烃苯与苯的同系物.ppt

芳香族化合物 二、苯的同系物 练习： ②苯的同系物的氧化反应 （3）加成反应 三、芳香烃的来源及其应用 芳香烃对健康的危害 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 侧链影响苯环 ⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 催化剂 △ + 3H2 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应： 小结：化学性质 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏 苯 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 稠环 芳烃 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 三、芳香烃的来源及其应用 燃烧 物理性质 空间结构 含碳碳叁键不饱和 C2H2 炔烃 主要反应类型 KMnO4 与溴水 特殊的键不饱和 含碳碳双键不饱和 全部单键 饱和烃 结构特点 C6H6 C2H4 CH4 代表物 芳香烃 烯烃 烷烃 有机物 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形 无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成、聚合 加成反应 氧化反应 加成、聚合 不反应 侧链可氧化 取代、加成 小结 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 二、苯的同系物 三、芳香烃的来源及其应用 1、苯的结构 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 ⑴加成反应 ⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化 1.苯的同系物 2.通式：CnH2n-6 (n≥6) 3.化学性质 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃 ②芳香烃对健康的危害 4 CH3 | | CH3 B 己烷