10-醚与环氧化合物.pptVIP

* 第十章 醚和环氧化合物 水分子中的两个氢原子都被烃基取代的化合物称为醚。醚分子中，两个烃 基相同时称为单醚，两个烃基布同时称为混醚。 脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物，称为 环醚；其中，三元环的环醚成为环氧化合物 一、醚和环氧化合物的命名 简单醚的命名：小集团在前，芳基在前 复杂醚的命名：把烃氧基作为取代基命名 环状醚的命名：一般称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名 二、醚和环氧化合物的结构 1. 醚的结构 2. 环氧化合物的结构 三、醚和环氧化合物的制法 1. 醚和环氧化合物的工业合成 2. 威廉森 (Williamson) 合成 (1) 醇钠对RX的SN2反应合成醚 制备有叔烃基的混醚时，应采用叔醇钠与伯卤烷作用，否则得不到醚 制备含苯基的醚时须采用酚钠，否则反应很难发生 (2) 合成环醚 k3 k5 k6 k4 k7 k8 (kn 为速率常数，n 为生成环醚环的节点数) (3) 立体专一性反应 邻基参与作用 3. 不饱和烃与醇的反应 可逆反应，可保护 醇羟基 四、醚的物理性质 醚分子极性小，分子间作用力小，沸点低。但醚可与水形成氢键，故醚 微溶于水。 五、醚的波谱性质 IR: C-O 伸缩振动吸收峰在 1200-1050 cm-1 1H NMR: 质子化学位移在 3.4 - 4.0 ppm 六、醚和环醚的化学性质 1. 佯盐的生成 生成的佯盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释则重新析出醚层。利用这一性 质可分离提纯醚 2. 酸催化碳氧键断裂 鉴定甲基醚或测定甲氧基的含量 数烷基醚可按SN1 机理进行反应 环氧化合物在酸性条件下进行亲核取代反应 SN1反应 3. 碱催化碳氧键断裂 醚分子中的碳氧键遇碱一般不发生化学变化，但环氧化合物在碱催化下易 发生亲核取代反应 *