第十八篇 杂环化合物.pptVIP

20051202 复习： 第十八章 杂环化合物 主讲：梁桂英 §18.1 含一个杂原子的五元杂环化合物—呋喃、噻吩、吡咯(重点,204)一、呋喃、噻吩、吡咯的命名和结构 杂环化合物命名: 需记住的五元环： 需记住的六元环： 练习：命名或写构造式 1、 2，8-二甲基喹啉 二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质(206) 共轭二烯性能： ※3.吡咯的 碱性和弱酸性 三、糠醛 （自学）P209 §18.2 含一个杂原子的六元杂环化合物—吡啶(重点,216)一、吡啶的命名和结构 练习： 下列化合物碱性由强到弱的顺序是（ ） a. b c d 二、吡啶的化学性质 由此可知： P222—喹啉性质 P223--喹啉环合成法（斯克劳普法） 四、嘌呤P224 作业： 下列化合物按稳定性由小到大的顺序为（ ） 下列含氮化合物的碱性由强至弱排列顺序正确的是（ ） （上一章）结构推断题 化合物A分子式为C7H7O2N ，无碱性，还原后生成分子式为C7H9N的B，有碱性。若将B的盐酸盐与亚硝酸作用，受热后放出N2而生成C，C被硝化后则得到两种单取代硝化产物。试推测A、B、C的结构。 答案 吡啶 吡咯 (缺电子) 吡啶 ※碱性: 吡咯 苯胺 脂肪胺 （二）电子结构： C、N均为sp2杂化， 4n+2电子体系，有芳香性。 N上孤对电子未参加共轭，有碱性 苯胺 ∏6 6 abcd (B) b cda (C) cdab (D) dabc A ※吡啶属于缺电子的芳杂环， 相当于-NO2,钝化的苯环。 β位。 -I ，+C (-I ＞ +C) 缺电子 1.亲电取代反应( ） 比苯 难 亲电在β位 亲电取代反应发生在 (1) 卤代 (2) 磺化 (3) 硝化 3-溴吡啶，39% 3-吡啶磺酸，70% 3-硝基吡啶，6% 2.亲核取代反应（在α位） 吡啶环易发生亲核取代反应， 反应发生在α位。 3-氨基吡啶 70～80% 3.氧化反应（比苯难于氧化） 在酸性氧化剂的作用下， 吡啶环比苯环还稳定。 β-甲基吡啶 喹啉 α，β-吡啶二甲酸 4.还原反应（比苯易于还原） 吡啶对还原剂比苯环活泼。 5.吡啶的碱性 N上孤对电子未参加共轭，故有碱性。 六氢吡啶 季铵盐 a﹤c﹤b B. c﹤b﹤a C. c﹤a﹤b D. b﹤c﹤a A 吡啶 b. NH2-CH3 c. 苯胺 d. 吡咯 A. bacd B. cabd C. abcd D. bcad A * * 属于哪类烃? 哈师大化学系有机教研室 杂环化合物： 指含有杂原子(如N，S，O等)的 环状化合物。 几点说明： 1.以前所学的丁二酸酐等环状化合物也属于杂环化合物，但这些化合物易开环，性质与链状化合物相似； 2.本章重点讨论具有芳香性的杂环化合物，主要是五元和六元的杂环化合物。 （一） 命名： furan 呋喃 thiophene 噻吩 pyrrole 吡咯 呋喃 1、选母体： 取代杂环化合物通常以杂环作为母体。 例 ※但当取代基是-CHO、 –COOH 、–SO3H时，则以醛、酸、磺酸为母体。 2、编号： 1）只含一个杂原子的从杂原子开始编 α-呋喃甲酸 或2-呋喃甲酸 或呋喃-2-甲酸 α-呋喃甲醛 或2-呋喃甲醛 或呋喃-2-甲醛 2-呋喃 噻吩 3-甲基噻吩 2）当两个杂原子不相同时，编号的次序是：OSN 化合价数小的在前，大的在后（见下） 3）价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。即OSN O　　S　　 N 2价 3价 原子序数小 原子序数大 O、S、N的次序如左： 例： 应以连有H或取代基的那个杂原子开始编号 见P203 4)、如果环上有两个以上相同的杂原子， 1 2 3 4 5 含有2个杂原子的五元环： 若至少有一个杂原子是氮，则该 杂环化合物称为唑。 唑的命名 噻唑 咪唑 吡唑 呋喃 噻唑 吡唑 咪唑 需记住的稠杂环： 喹啉 异喹啉 嘌呤