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局部麻醉课件_3
氨代烷基侧链 此类药物的成功,认识到氨代烷基侧链的 重要性 — Cocaine 分子中复杂的Ecgonine结构只 不过相当于氨代烷基侧链的作用 临床应用 Procaine至今仍为临床广泛使用的局部 麻醉药 具有良好的局部麻醉作用,毒性低,无成 瘾性 用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰麻、硬膜外 麻醉和局部封闭疗法 合成 理化性质 性状(pKa (HB+) 8.8) 2. 还原性 3. 水解性 4. 鉴别反应 性状: 盐基(free base) 水溶液加氢氧化钠溶液,析出油状的 Procaine。 放置后形成结晶(mp. 57-59℃) 还原性 在空气中稳定 对光线敏感,宜避光贮存 水解性 鉴别反应 Procaine 显芳伯胺的反应 — 在稀盐酸中与亚硝酸生成重氮盐 — 加碱性β-萘酚试液,生成猩红色偶氮颜料 体内代谢 水解成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇 — 前者80%可随尿排出,或形成结合物后排出 — 后者30%随尿排出 其余可继续脱氨、脱羟和氧化后排出 普鲁卡因的缺点: 各种普鲁卡因的衍生物 苯环上的变化 部分酯类局部麻醉药 碳链的变化 碳链上引入甲基,麻醉作用延长 — 因立体障碍使酯键不易水解 氨基侧链的变化 将乙醇胺侧链延长,也不会降低活性 二、酰胺类 基本结构 — 酰胺键代替酯键 — 氨基和羰基的位置互换 ● 使氮原子连接在芳环上,羰基为侧链一部分 * * 局部麻醉药 利用阻滞神经传导的药物,使麻醉作用局限于躯体某一局部称为局部麻醉(local anesthesia)。感觉神经被阻滞时,产生局部的痛觉及感觉的抑制或消失;运动神经同时被阻滞时,产生肌肉运动减弱或完全松弛。这种阻滞是暂时和完全可逆的 (外周神经抑制) 全身麻醉是指从呼吸道吸入或静脉注射麻醉药物,出现可逆性意识丧失、痛觉消失的状态。(中枢神经抑制) 全身麻醉 局部麻醉 局部麻醉药作用于神经末梢或神经干,不需要通过血脑屏障 麻醉药的作用 某些神经(中枢或外周)的机能可暂时 消失,以至意识、感觉、反射活性消失 抑制神经系统 ★ 选择性 ★ 可逆 适于外科手术 中国古代麻醉药之谜 古代名医华佗曾创制麻沸散,并成功地用之于外科大手术中。《三国志》载:“若病结积在内,针药所不能及,当须刳割者,便饮其麻沸散,须臾便如醉死无所知,因破取。病若在肠中,便断肠湔洗,缝腹膏摩,四五日差,不痛,人亦不自寤,一月之间,即平复矣。”这是人类文化史上最早的腹部手术记录,实在令我们引以自豪。试想,不必做脊椎穿刺,只要口服一些药就可以达到全身麻醉,施行手术,多么舒适和方便。即使用现代医学的眼光看,这也是一种令人神往的麻醉方法。而中国在1800 年前就已经做到了,其关键就是有了麻沸散这种功效神奇的麻醉药!那么麻沸散究竟是什么药呢?因为史料缺乏,详情不可确知,便成了千古之谜。 华佗 麻沸散 1846年以前的外科手术 为减少病人的痛苦,医生必须在短短的几分钟 内,给病人把手术做完 - 切除乳房 半分钟 - 膀胱取石 一分钟 麻醉药的发现 化学品(乙醚、氯仿、笑气N2O) 娱乐用品 “我并非在可乐的梦幻中,我却为狂喜所支配;我胸怀内并未燃烧着可耻的火,两颊却泛出玫瑰一般的红。我的眼充满着闪耀的光辉,我的嘴喃喃不已地自语,我的四肢简直不知所措,好象有新生的权力附上我的身体。” 第一次公开麻醉手术 医生的回忆 Morton的墓志铭 在他之前,手术始终是死 亡的痛苦; 在他之时,痛苦得到了防 止和避免; 在他之后,科学制服了疼 痛 麻醉药的分类 全身麻醉药 — 吸入麻醉药(气体或易挥发液体) — 静脉麻醉药(巴比妥类和非巴比妥类) 局部麻醉药 局部麻醉药 Local Anesthetics 局部使用时能够阻断神经冲动从局部向大脑传递 的药物 在口腔、眼科、妇科和外科小手术中暂时解除 疼痛 局部麻醉药作用机理 降低神经细胞兴奋性 — 不影响静息电位 阻断钠离子传导,发挥作用 — 与钠离子通道的某个(些)位点结合 — 结合位点的精确定位,以及如何使所有的局部 麻醉药都作用于共同的位点,有待更深入的 研究 局部麻醉药的分类 酯类(普鲁卡因) 酰胺类(利多卡因) 氨基酮类 氨基醚类 氨基甲酸酯类 脒类 其它类 一、酯类 共同的基本结构 酯的两部分 — 芳香酸 — 氨基醇 盐酸普鲁卡因 结构与
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