第二篇 烷烃(alkane).ppt

第二章 烷烃（alkane） 本章重点讲解： 1. 烷烃的命名-重点 2. 烷烃的结构 3. 烷烃的物理性质 4. 烷烃的化学性质 基：烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为基。 例如：CH4 — CH3 甲基 CH3CH3 —CH2CH3 乙基 2 系统命名（IUPAC命名法） 取代基距两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。 c. 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。 2） 正丁烷的构象 2.4 物理性质 外 观： 状态、颜色、气味 物理常数： 沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 旋光度[α]λ 折光率(n) 密度（D） 溶解度 偶极矩（μ） μ=qd 1. 熔点: 2.5 化学性质 总体特点：化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键的键能较大，极性较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。 氯代、溴代反应的取向 不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关： 卤代反应 2. 氧化和燃烧反应 练习2 答案： 2.3 烷烃的结构 1.碳的SP3杂化和σ键的形成：甲烷 CH4分子为正四面体 四个C-Hσ键 甲烷的分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透视模型 乙烷六个C-Hσ键 一个C-Cσ键 烷烃分子立体形状表示法： 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 2.烷烃的构象 构象：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 1）乙烷的构象 透视式（锯架式）： 重 叠 式 交 叉 式 纽曼投影式： 重 叠 式 交 叉 式 ①画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子，圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根σ键； ②圆心表示离光源较近的碳原子，由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的三根σ键。 表示前碳 表示后碳 楔形透视式（伞形式） 锯架式 纽曼投影式 重 叠 式 交 叉 式 构象稳定性：交叉式 重叠式，交叉构象是优势构象，能量最低。 扭转张力：将分子中最稳定构象转变成任何非交叉构象时使单键旋转所需要的力。 扭转能：克服扭转张力，使构象发生相互转化所需的能量。 绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象。 对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式 构象稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 最稳定的对位交叉构象是优势构象，能量最低。。 正丁烷构象分析势能图 例：二溴乙烷的构象（CH2Br-CH2Br ） （1）将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼式表示其优势构象。 （2）下列哪一对化合物是等同的？（假定C-C单键可以自由旋转） 练习 小知识： 分子在不停运动，它们互相碰撞时，发生能量交换，得到能量的分子就可能围绕单键旋转，发生构象的转换。据计算，在25℃下，这种转换每秒钟内发生的次数高达10E11次，或者说10E-11秒内就发生一次。温度越高，单键旋 转速度越快。但大部分时间内乙烷分子为 交叉式构象，即优势构象。 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂. 偶极矩均为0。 烷烃熔点的特点: 随相对分子质量增大而增大。 偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值 大（如右图）。 相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。 偶数碳 奇数碳 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 2. 沸点: 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点: （1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近） 取代反应： 反应机理： 亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步程。 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团 置换的反应。 1卤代反应 甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实： 在室温、黑暗中不反应； 高于250℃发生反应； 在室温下如有光存在能发生反应； 用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子； 如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时间长短与存在这些杂质多少有关。根据以上事实，提出以下反应机理。 链转移 链终止 链引发 产生自由基 产生