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QXZZ 写出下列反应的化学方程式 * * H 2 C H C C H 3 第六章 烃的衍生物 ⊙ 烃的衍生物概述 1、烃的衍生物: 烃分子里的 氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 2、官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团。 常见烃的衍生物有:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 常见的官能团有:卤素原子(—X)、 硝基(—NO2)、羟基(—OH)、 醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、 氨基(—NH2)、碳碳双键( C=C )、 碳碳三键(-C≡C-)等。 第一节 溴乙烷 卤代烃 一、溴乙烷 1、物理性质 无色液体, 难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃。 2、分子组成和结构 CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式、 结构式、 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H 溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型 三、溴乙烷的化学性质 水 解 反 应 消 去 反 应 NaOH 溶 液 1、水解反应 条 件 NaOH溶液 H2O ①C2H5Br ②C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 思考 1)如何判断CH3CH2Br是否完全水解? 2)如何判断CH3CH2Br已发生水解? √ 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。 2、消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。 思考 1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你 的理由。 2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为 一种吗? 二、卤代烃 1、概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。 CH3—CH2 Br CH3—CH—CH2 Br Br Cl CH3—CH—CH2 F F CH2=CH—CH2 Cl CH3—CH—CH2 Cl Cl A B C D E F 2、分类: . 根据卤原子的个数 一卤代烃 多卤代烃 根据烃基的不同 脂肪卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 根据卤原子的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 3、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X (n≥1) 4、物理性质 (阅读课本P147有关内容) 颜色状态 都是无色的,常温下大多数是液体或固体 溶解性 卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 沸点 a随烃基中碳原子数的增多而升高 b同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低 密度 a随烃基中碳原子数的增多而减小 b同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低 5、化学性质 ⑴水解反应(取代反应): 反应条件:氢氧化钠水溶液 请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式 通式: R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么? ⑵消去反应: 反应条件:氢氧化钠醇溶液 讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求 ①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( ) CH3CH2CHCH3 | I CH3Cl CH3CCH2Br | | CH3 CH3 | | CH3 Br CH3—C—CH3 A. B. C. D. A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪? BC 6、卤代烃的制取 ⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl 光照 ⑵不饱和烃与卤化氢或卤素
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