第一节_糖类化学.pptVIP

④单糖的异构化作用 D-Glc 烯二醇 D－Fru D－Man Ba(OH)2 Ba(OH)2 Ba(OH)2 ⑤发酵作用 C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2 酿酶 （2）由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质 ①成酯作用 ② 成苷作用 ③ 脱水作用 单糖与强酸（如H2SO4，HCl）作用，单糖脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。 α- 萘酚 间苯二酚 间苯三酚 甲基间苯二酚 A．Molisch’s test （莫利希试验） 糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色 浓H2SO4 脱水 α- 萘酚 B．Seliwanoff’s test （西里瓦诺夫试验） 己酮糖 羟甲基糠醛 红色 浓HCl, △ 脱水 间苯二酚 鉴定糖类的共同反应。 鉴定酮糖,如溶液呈黄色或玫瑰色则为醛糖 酮糖在盐酸存在下加热容易脱水（比相应醛糖要快15-20倍） C．Tollen’s test（土伦试验） 戊糖 糠醛 红色 浓HCl, △ 脱水 间苯三酚 D．Bial’s test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验） 戊糖 糠醛 绿色 浓HCl, △ 脱水 甲基间苯二酚 鉴定戊糖 鉴定戊糖 ④ 氨基化 （NAG） （NAM） 胞壁酸 ⑤脱氧 2-脱氧-D-核糖 L-鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖） L-岩藻糖 （6-脱氧-L-半乳糖） 1．蔗糖的结构 葡萄糖- α,β（1 2）-果糖苷 三、二糖（双糖，disaccharide） （一）蔗糖（sucrose） 2．蔗糖的性质 物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光 性，无变旋现象。 化学性质：无还原性，不能成脎。 蔗糖的转化作用 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 D-Glc D-Fru [α]D +66.4o +52.5o -92o [α] -20o 右旋 左旋 （二）麦芽糖（maltose） 麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。 葡萄糖α(1 4)葡萄糖苷 （三）乳糖（lactose） 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成。 葡萄糖β(1 4)－半乳糖苷 四、三糖（trisaccharide） 棉子糖 用蜜二糖酶可使棉子糖水解成蔗糖和半乳糖，也可提高用甜菜制蔗糖的产量。 五、多糖（polysaccharide） 多糖的共同特性 1．分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶 液，有的根本不溶于水，如纤维素。 2．物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。 3．化学性质：无还原性，不能成脎。 （一）同多糖（homopolysaccharide） 天然淀粉呈颗粒状，其外层为支链淀粉，约占80～90%；内层为直链淀粉，约占10～20%。 （1）直链淀粉（amylose）： 1．淀粉（starch） Nonreducing end (NRE) reducing end (RE) 直链淀粉的空间结构 （2）支链淀粉（amylopectin）： 结构式 水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 与碘的 呈色反应 蓝（紫） 红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 2．糖原（glycogen） 结构: 结构与支链淀粉相似，由D-Glc以α-1,4和α-1,6 糖苷键相连。 与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。 * 第一章 糖类化学 主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。 一、糖的概念 （一）分布及其重要性 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。 糖类的主要生物学作用 1．是生物体主要的能量来源。 2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、 蛋白质等。 3．可作为生物体的结构物质，如纤维素。 4．可作为细胞识别的信息分子。 （二）糖的化学概念 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cn(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确