2018年高考化学大一轮复习 第3节 考点1 醇、酚教师用书 新人教版选修5.docVIP

第3节　烃的含氧衍生物 明考纲 1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。 2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 析考情 本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。 考点1　醇、酚 1．醇类 (1)概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 (2)分类 (3)物理性质的变化规律 ①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。 ②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 ③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。 ④沸点 a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (4)化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O (5)几种常见的醇 2．苯酚 (1)组成与结构 分子式 结构简式 官能团 结构特点 C6H6O 或C6H5—OH 羟基 羟基与苯环直接相连 (2)物理性质 (3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性(苯环影响羟基) a．电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 b．与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ c．与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： 总结：酸性H2CO3HCO ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 c．取代的位置是羟基的邻、对位。 ③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应：＋3H2。 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应 ＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (4)苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 易错警示　　(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2) 与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。 (3)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 (4)羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(√) (6) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(×) (7)实验时手指上不小心沾上苯酚