4-乙二胺基联-1，8-萘酰亚胺衍生物的合成及荧光测定.ppt

4-乙二胺基联-1，8-萘酰亚胺衍生物的合成及荧光测定4-Ethylenediamine Bis-1,8-Naphthalimide and Fluorescence Determination 研究生：李洪峰 ㈠.选题的目的及意义 1.过渡金属及重金属就对生物具有强毒性。 2.荧光化学传感器分子的主要应用领域是生物，医学和环境检测，所以在水溶液中的识别才具有潜在的广泛的应用价值。 3. 4-溴-1，8-萘酰亚胺作为荧光探针本身的一些性质 。 4.做少相关研究。 ⑵.选题的依据 荧光分子探针识别及设计原理包括好多种，其中最常见的是PET（Photoinduced Electron Transfer）即光诱导电子转移机制，典型的PET系统包括三部分接受体R（receptor）又叫识别体,连接臂B（bridge）,和荧光团F（fluonofor）三者相连而成。 2007年Ivo Grabchev等人曾设计合成了化合物（如右图）， 该化合物具有较强的荧光，且对Fe3+,OH-,有很好的荧光淬灭作用。基于此，本人根据前人报道合成了一系列联萘化合物进行研究。 ⑶.国内外研究现状 1, 8-萘酰亚胺类化合物是近年来受国内外研究学者关注的一类功能材料。此类材料最早在20世纪70年代就由于具有色泽鲜艳、荧光强烈和热稳定性高的特性,作为荧光增白剂和荧光染料而广泛应用于醋酸纤维、聚酯、聚酰胺等产品的增白和着色。近年来, 1, 8-萘酰亚胺类材料在其他功能方面的应用成为科学工作者研究的热点,且成果层出不穷,如可作为有机发光二极管、荧光传感器、荧光探针、DNA嵌入物质及抗癌药物等，荧光分子识别又是研究的热门。 ⑷.研究内容 为了设计灵敏的荧光探针，用于检测 1.重金属离子 2.其它金属如过渡金属 3.氢离子 设计合成了一系列的化合物，并对其进行荧光测定，期望从中筛选出较灵敏的荧光探针。 ⑸.研究方法及技术路线 5.1技术路线: 5.1.1前体化合物的合成 路线1. 路线2 路线3. 路线4. 补充1： 由于胺基的存在，可以在此基础上做一系列的化合物，如可以在胺基上连接苯甲酸，苯甲醛,苯磺酰氯等一系列的化合物。设计的机理是想在两个乙二胺基的的空腔内与金属离子形成络合物导致荧光发生变化，从而对金属离子进行检测。 5.2 后期检测 5.2.1PH值影响的测定 用1.0×10-5mol/l的待测样品的水溶液或含水溶液，分别用NaPO4/NaH2PO4/Na2HPO4调节酸碱性(加入量小于待测液体积的l%)。测其不同pH时的荧光光谱，计算荧光强度。根据荧光强度-pH曲线，按下式求出质子识别基团的pKa值 Log[(IFmax-IF)/(IF-IFmin)]= pH一pKa 式中:IFmax, IFmin,IF分别是荧光强度-pH曲线中的最大值、最小值和选取的pH值对应的荧光强度值。 5.2.2对金属离子识别的测定 在pH值荧光强度关系测定的基础上，选取荧光强度稳定的pH值区间进行金属离子识别筛选。在缓冲溶液中，探针的浓度为1.0x10-5 mol/L，分别加入5.0×10-5 mol/ L的NaCl, KCl, MgCl2, CaCl2, CoCl2, ZnCl2, NiCl2, CdCl2,CuSO4, FeC13, Cr(NO3)3, Pb(N03)2, HgCl2, AgN03 测定荧光光谱的变化。 对筛选出被识别的金属离子，进行浓度滴定，即改变金属离子的浓度，测定相应的荧光光谱和紫外光谱。 6.预期结果 由于N具有孤对电子，且由于在四位上引入胺基团后，不但使母核的荧光增强，而且N原子可于金属离子洛合，从而使荧光发生改变。 由于老师的帮助结合本人所看的文献相信筛选出灵敏的荧光探针。 7.本研究的创新点 由于本实验是通过在酸酐位上通过二乙烯三胺连接两个4-溴-1，8-萘酐，形成联萘后，并用乙二胺取代四位溴，这样可游离出一个氨基，可以在胺基上做一系列的化合物。前人未做过此项研究。 8. 从事研究所需主要仪器设备和试剂 8.1主要试剂 二乙烯三胺；4-溴-1；8-萘酐；乙二胺；苯甲酸及其衍生物；苯甲醛及其衍生物；苯磺酰氯及其衍生物等。 8.2 主要仪器设备 荧光检测仪；旋转蒸发仪； 一些必要的玻璃仪器等。 9.论文时间安排 2007.9—2007.10查阅资料 2007.10—2007.11 预示实验 2007.11—2007.12论证开题 2007.12—2009.3实验及编写论文 10. 经费概算 资料