醛酮分析课件.pptVIP

醛 aldehyde 酮 ketone 醌 quinone 第一节 醛和酮 一、醛和酮的结构和分类 第一节 醛和酮 一、醛和酮的结构和分类 第一节 醛和酮 一、醛的结构和分类 第一节 醛和酮 二、醛和酮的命名 第一节 醛和酮 二、醛和酮的命名 第一节 醛和酮 二、醛和酮的命名 第一节 醛和酮 二、醛和酮的命名 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 I2-NaOH与乙醛或甲基酮反应，则生成碘仿(CHI3)。它是难溶于水的黄色固体，具有特殊的气味。所以碘仿反应可用以区分乙醛、甲基酮与其它的醛、酮。 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 四、醛和酮的化学性质 第二节 醌 一、醌的结构 第二节 醌 二、醌的性质 第二节 醌 二、醌的性质 第二节 醌 三、重要的醌类化合物 第二节 醌 维生素 K3 1.对苯醌 2. α -萘醌和维生素K * 共同的结构特征：含有羰基 C=O 含一个σ键和一个π键 按照它们的分子中含有的醛基或酮基的数目，分为一元及多元醛或酮； 以烃基的类型分类，则有脂肪、脂环及芳香醛、酮之分； 根据分子中是否含有碳碳重键，分为饱和及不饱和醛、酮。 根据酮分子中的两个烃基是否相同，分为简单酮（RCOR）和混合酮（RCOR＇）。 1.普通命名法 丁醛 甲乙酮 2 -甲基丁醛 3-甲基丁醛 β-甲基丁醛 α-甲基丁醛 2.系统命名法 β-苯丙烯醛 苯乙酮或乙酰苯 2，4 - 戊二酮 2.系统命名法 极性强，沸点比烃高，比醇低 能和水形成氢键，小分子醛和酮易溶于水 三、醛和酮的物理性质 羰基亲核加成，加氢 氧化反应 α-活泼氢的反应 氧原子有未共用电子对，作为路易斯碱，可与酸HA反应而质子化。 羰基易与亲核试剂发生加成反应，能加氢还原。 α-H的活泼性，在羰基的影响下，α-H具有酸性醛基的氢可被弱氧化剂所氧化，也能发生歧化反应。 （一）羰基的加成反应 电子效应： 亲核反应，当反应中心的羰基碳所带的部分正电荷愈多时，反应愈易进行 （一）羰基加成反应 醛酮的活泼性顺序： （一）羰基加成反应 1.与氢氰酸加成 （一）羰基加成反应 2.与亚硫酸氢钠加成 醛、脂肪族甲基酮及八个碳以下的脂环酮能与亚硫酸氢钠饱和溶液(40%)发生加成反应 可逆反应 利用这个反应可以分离或提纯醛或甲基酮 （一）羰基加成反应 3.与醇的加成 半缩醛 缩醛 （一）羰基加成反应 3.与醇的加成 利用此反应保护醛基 （一）羰基加成反应 4.与氨的衍生物的加成与缩合 （一）羰基加成反应 5.与氨的衍生物的加成 2,4-二硝基苯腙 （二）α -氢的反应 1. α -氢的卤化及卤仿反应 CH3CHO+Cl2→CH2ClCHO+CHCl2CHO+CCl3CHO 酸性条件下，可控制在一元卤代。 在碱性条件下，醛及甲基酮则生成卤仿及羧酸盐。 （二）α -氢的反应 1. α -氢的卤化及卤仿反应 （二）α -氢的反应 2.羟醛缩合 （三）还原反应 （三）还原反应 特殊还原剂 氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4) 容易把醛或酮还原为相应的醇，而不还原-C=C-或-C≡C-。 （三）还原反应 （四）醛的特殊反应 常用的一些弱氧化剂 吐伦(Tollens)试剂： Ag(NH3)2OH 费林(Fehling)试剂： 深蓝色的Cu(OH)2与酒石酸盐的配合物溶液。 本尼迪特(Benedict)试剂： Cu(OH)2与柠檬酸盐混合物的蓝色溶液。 （四）醛的特殊反应 五、重要的醛和酮 1.甲醛 2.戊二醛 3.丙酮 4.樟脑 5.麝香酮 对苯醌 邻苯醌 1,4-萘醌 1,2-萘醌 * * *