天然药物化学电子案第七章醌类.ppt

第七章 醌类 能根据据蒽醌成分的性质进行提取和分离。 能根据结构和性质的不同对蒽醌进行定性鉴别。 能说出蒽醌红外红光谱、紫外光谱、核磁共振光谱的主要特征。 本 章 内 容 1、PH梯度萃取法 PH梯度萃取法 一、蒽醌类化合物紫外光谱 蒽醌类UV特征 一、蒽醌类化合物紫外光谱 一、蒽醌类化合物紫外光谱 二、IR光谱 VOH (3600~3130 cm-1) VC=O (1675~1653 cm-1) ?－OH：吸收下降 ，另一羰基不变 羟基蒽醌衍生物羰基红外光谱数据 三、1HNMR 芳氢的化学位移 三、1HNMR 取代基的化学位移 四、醌类化合物的MS 对所有醌类来说，MS上共同的特征是出现－CO峰。 五、结构鉴定实例： 从茜草中分得一黄色粉末状结晶，mp：263～264℃ Molish反应：阳性 Bontrager试验：阳性 ?－OH蒽醌 Mg(OAc)2反应：橙黄色 UV ：nm ： 215，274，339，413 IR ：cm-1 ：3430（OH），1716（COO），1660（C=O），1615（C=O），1595，1580（苯环） FD－MS ： M+ 474 EI－MS m/z ：270 紫草根 乙醇提取 乙醇提取液 回收乙醇 浓缩液 加2%NaOH使溶液由紫红变为蓝色，滤过 沉淀（弃） 滤液 加浓盐酸至不再产生沉淀，滤过 沉淀 滤液 水洗至中性，60℃以下干燥 紫草素等混合物。 丹参为唇形科植物丹参Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根及根茎。 能祛瘀止痛，活血通经，清心除烦。用于月经不调，经闭痛经，癥瘕积聚，胸腹刺痛，热痹疼痛，疮疡肿痛，心烦不眠，肝脾肿大，心绞痛等。 单选题答案： 1. B 2. B 3. A 4. B 5. B 6. B 7. B 8. C 9. B 10. A 多选题答案： 1. BCE 2. AD 3. AD 4. AB 5.BCDE 6.ABCD 7. BCD 8. ACD 9. ABCE 10. ACDE 问答题答案： 1、 问答题答案： 2、答： ①IR数据显示有一个游离的羰基和一个缔合的羰基，二者数据之差为54，说明有1，8-二羟基存在；UV光谱在440nm的吸收峰表示有两个α-羟基，267nm（4.25）吸收峰表示β-位有供电子基团存在；1NMRδ（ppm）2.5（3H，S），表示有甲氧基存在，4.0（3H，S），表示有甲氧基存在， 11.5（2H，S）表示有2个α-羟基氢。7.10～7.60（4H，m），为4各芳氢。 ②与碱反应变红，说明为蒽醌类成分，与醋酸镁产生橙红色表示无邻对位酚羟基。 ③此化合物的结构为大黄素 问答题答案： 3、答： 将A、B、C、D、E分别用乙醇溶解，制成供试液。将5种供试液各取少许，分别加1%的NaOH溶液两滴，溶液变红色的则为，将B和D供试液分别取少许，做Molish实验，产生紫色环的为D，不产生紫色环的为B。 另取未与1%的NaOH溶液变红色的三种供试液少许，做Molish实验，产生紫色环的为E，不产生紫色环的为A和C。将A和C供试液分别取少许液滴于白瓷板上1滴 加入试剂1滴，观察，若白色背景上有蓝色斑点的则为C，无此反应的则为A。 问答题答案： 4．答： 将药材细粉0.1g，加10%硫酸5ml,加热10分钟，冷却，加乙醚2 ml溶解，分取乙醚层，加5％NaOH 1ml ，若醚层由黄色变为无色，而水层变为红色，则可说明该药材中含有蒽醌类成分。 参考文献 [1] 宋小妹，唐志书主