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Lewis酸化的碳碳键及碳杂原子键的形成反应的研讨
摘要
过渡金属催化的碳.碳键和碳一杂原子键形成的有机反应是制备生物分子、药物
以及天然化合物等方面的基础和非常行之有效的方法。铁盐作为一种可选择性且
很有前景的催化剂运用在很多有机转化中,特别是碳.碳键的形成反应中。使用铁
盐做为催化剂的这些反应一般都具有低成本、实用性强、环境友好等优点,并且
这类反应往往非常高效快速,反应条件温和。受此结果引导,我们将研究重点集
中在铁催化的碳一碳键和碳一杂原子键的形成反应上,由此拓展,我们还开发了锰、
铟等便宜的过渡金属参与的一些类似的有机反应。
研究生期间我的研究方向主要分为以下三个部分:
1.锰(Ⅱ)催化的邻卤苯甲酰氯和镁试剂的偶联的串联反应。我们发展了一种“一
锅煮”合成一类酮的方法,在该类酮中苯环上和酰基上的基团是相同的,反应所
需条件比较温和,得到的收率也令人满意。
2.铁(III)催化的口一二酮类化合物的取代和加成反应。我们发现铁催化的p.二
酮类化合物和醇类的取代反应,以及p.二酮类化合物和烯类的加成反应。这两类
反应非常具有原子经济性,并且很好的体现了FeCl3作为催化剂诸多优点。该类反
应作为一种形成c.C键的方法,是非常方便和实用的。
3.铟(III)催化烯类和1,3.二羰基化合物、酚、羧酸、胺的加成反应。我们开发
的一种新型的111C13作为催化剂催化亲核试剂和各种烯的加成反应。该方法提供了
一种运用简单便宜的催化剂发生加成反应,反应过程中生成了新的碳.碳键和碳.
杂原子键。
关键词:偶联反应,串联反应,p.二酮类化合物,碳一杂原子键,碳.碳键,原子经
济性。
of Chemical
C011egeChemist呵andEngineering,Yr锄g加ou
ThesisforMaster
De伊ee
The forthe
of reactions
StudyLewis—acid—catalyzed
f.0rmationofcarbon—carbonand
bonds
Shi
Author:Zhuang—Zhi
Yuan
Supervisor:Yu
Date:May,2008
Abstract
forthefomationof
reactions
Tmsition-metal-catalyzed
organic
arldcarboll—heteroatombondsfomthebaSisofessential锄d forthe
power如lstrategies
of in aIldmaterials
preparationimportamcompoundsbiological,ph锄aceutical,
sciences.Ironsaltshave asaltematiVeaIld for
emerged promisingcatalystsmaIly
trans
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