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医 学 化 学 菏泽医学专科学校 * 第九章 醛和酮 第一节　醛、酮的结构和命名 醛基 羰基　　　　 醛　　　　　　酮 酮基 （一）分类 脂肪醛、酮 芳香醛、酮 饱和醛、酮 不饱和醛、酮 （二）命名 1. 习惯命名法： 醛的命名类似于伯醇 酮的命名类似于醚 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 甲基环己基酮 系统命名法： 选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从靠近醛基(酮基)一端开始 4,4 - 二甲基己醛 5-甲基-2-己酮 苯乙酮 2-苯丙醛 C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，π电子云的分布偏向氧原子，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 第二节 醛、酮的化学性质 （一） 与氢氰酸的加成 反应范围：醛、脂肪族甲基酮、少于八个碳的环酮。ArCOR和ArCOAr难反应。 α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物. 例如： （二）与亚硫酸氢钠的加成 (1) 反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 (2) 反应的应用 a. 鉴别化合物 b. 分离和提纯醛、酮(反应可逆） 例如： 希夫碱 （二）与氨的衍生物的加成 氨的衍生物： H2N-R 伯胺 H2N-OH 羟胺 H2N-NH2 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨脲 +醛 （或酮） 希夫碱 肟 腙 苯腙 2，4-二硝基 苯腙 缩氨脲 反应产物用稀酸水解，可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。 ＋ －Ｈ2Ｏ 黄色结晶 氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基试剂。 　常用试剂：2,4-二硝基苯肼 鉴别： 乙醇 乙醛 3-戊酮 2，4–二硝基苯肼 （-） （+）黄 （+）黄 饱和NaHSO3 （+）结晶析出 （－） （四） 与醇的加成 例如： 二、α-氢的反应 （一）卤代反应 醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮， 特别是在碱溶液中，反应能很顺利的进行。 醛酮的 ?-氢较活泼 含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，生成卤仿。 碘仿反应: 试剂：I2+NaOH；　 现象：黄色CHI3沉淀。 碘仿反应用于鉴别以下结构： [ O ] 能发生碘仿反应的化合物是？ (1) CH3CH2OH (2) CH3CHO (3) CH3CH2CHO (4)CH3CH2CH2OH 问题 H2O + OH－ + + HO－ + H2O （二）醇醛缩合反应 在稀碱的作用下，一个醛的α-氢原子加到另一个醛的羰基氧原子上，α-碳则加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛的醇醛缩合反应。